(1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-hydroxyoctahydro-1-indolizinyl benzoate | 1350293-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-hydroxyoctahydro-1-indolizinyl benzoate
• 英文别名: [(1R,2R,7S,8aR)-1-benzoyloxy-7-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-2-yl] benzoate
• CAS: 1350293-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: AHVJIFCHGLBFKY-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-hydroxyoctahydro-1-indolizinyl benzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,2R,7R,8aR)-7-azido-2-(benzoyloxy)octahydro-1-indolizinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  7位取代的龙胆草苷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过在关键中间体上采用两种模块化方法，可以有效且通用的方式实现有效的糖苷酶抑制剂lentiginosine衍生物的多样性导向合成。通过二羟基化的吡咯啉N-氧化物与4-丁烯醇的1,3-偶极环加成，然后精制异恶唑烷部分，组装吲哚并咪唑环系统后，可以通过偶联使合成的7-氨基和7-叠氮基衍生物与官能化链偶联分别在铜催化的惠斯根环加成中与氨基酸或炔烃结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.008
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzoyloxy)pyrrolidin-3-yl benzoate 在 potassium peroxymonosulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.08h， 生成 (1R,2R,7R,8aS)-2-(benzoyloxy)-7-hydroxyoctahydro-1-indolizinyl benzoate 、 (1R,2R,7S,8aR)-2-(benzoyloxy)-7-hydroxyoctahydro-1-indolizinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  7位取代的龙胆草苷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过在关键中间体上采用两种模块化方法，可以有效且通用的方式实现有效的糖苷酶抑制剂lentiginosine衍生物的多样性导向合成。通过二羟基化的吡咯啉N-氧化物与4-丁烯醇的1,3-偶极环加成，然后精制异恶唑烷部分，组装吲哚并咪唑环系统后，可以通过偶联使合成的7-氨基和7-叠氮基衍生物与官能化链偶联分别在铜催化的惠斯根环加成中与氨基酸或炔烃结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.008

文献信息

• Synthesis of biotin and fluorescein labeled (–)-lentiginosine
  作者：Franca M. Cordero、Carolina Vurchio、Beatrice Macchi、Antonella Minutolo、Alberto Brandi

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.495

  日期：——

  important proapoptotic activity of (–)-lentiginosine, the enantiomer of a natural glycosidase inhibitor, associated with its low cytotoxicity, suggests the study of the unknown receptor responsible for the triggering of the proapoptotic cascade. To this purpose derivatives of (–)lentiginosine 7 and 8, which contain the biotin moiety as an affinity label and fluorescein as fluorophore, have been synthesized

  (–)-lentiginosine 是一种天然糖苷酶抑制剂的对映异构体，其重要的促凋亡活性与其低细胞毒性相关，这表明对负责触发促凋亡级联反应的未知受体的研究。为此，合成了 (-) lentiginosine 7 和 8 的衍生物，它们含有生物素部分作为亲和标记，荧光素作为荧光团。值得注意的是，这些化合物作为羟基香豆苷前体保持了良好的活性。
• Diversity-oriented syntheses of 7-substituted lentiginosines
  作者：Franca M. Cordero、Paola Bonanno、Matteo Chioccioli、Paola Gratteri、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno Vargas、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.008

  日期：2011.12

  synthesis of derivatives of the potent glycosidase inhibitor lentiginosine can be achieved in an efficient and versatile way by two modular approaches on key intermediates. After assembling the indolizidine ring system through 1,3-dipolar cycloaddition of a dihydroxylated pyrroline N-oxide with 4-butenol followed by elaboration of the isoxazolidine moiety, the 7-amino and 7-azido derivatives synthesized

  通过在关键中间体上采用两种模块化方法，可以有效且通用的方式实现有效的糖苷酶抑制剂lentiginosine衍生物的多样性导向合成。通过二羟基化的吡咯啉N-氧化物与4-丁烯醇的1,3-偶极环加成，然后精制异恶唑烷部分，组装吲哚并咪唑环系统后，可以通过偶联使合成的7-氨基和7-叠氮基衍生物与官能化链偶联分别在铜催化的惠斯根环加成中与氨基酸或炔烃结合。