2-(naphthalen-2-yl)hexanoic acid | 15410-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)hexanoic acid
• 英文别名: α-Butyl-(2-naphthyl)-essigsaeure；2-Naphthalen-2-ylhexanoic acid
• CAS: 15410-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: NQBMIWIWNIPWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  402.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)hexanoic acid 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(E)-2-(pent-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Microwave-Assisted Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Olefins

  摘要：

  A metal-free efficient synthesis of olefins via microwave-assisted direct decarboxylative elimination of arylacetic acids is described. This reaction, using commercially available reagent PIFA as oxidant, readily provides a variety of desired products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03069
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-萘乙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NHC促进立体异构和化学扩散的芳烷基烯酮与氯的官能化

  摘要：

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201503308

文献信息

• CYANOACRYLATE ADHESIVE COMPOSITION
  申请人：——

  公开号：US20010004655A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  A cyanoacrylate adhesive composition is disclosed which has a lowered adhesion to the skin and contains at least one compound selected from the groups mentioned below and an anionic polymerization accelerator: A: An aliphatic alcohol having an aliphatic group in which 6 or more carbon atoms are directly bonded with each other; B: An aliphatic carboxylic acid ester having an aliphatic group in which 6 or more carbon atoms are directly bonded with each other; C: An aliphatic carboxylic acid ester having at least 2 aliphatic groups in which 4 or more carbon atoms are directly bonded with each other; and D: A carboxylic acid ester of a carbocyclic compound having, in a carboxylic acid residue or alcohol residue, an aliphatic group in which 5 or mare carbon atoms are directly bonded with each other.

  本发明公开了一种氰基丙烯酸酯粘合剂组合物，该组合物对皮肤的粘合力较低，至少含有一种选自下述组别的化合物和一种阴离子聚合促进剂： A： 脂肪醇，其脂肪族基团中 6 个或更多碳原子直接相互键合； B： 脂肪族羧酸酯，其脂肪族基团中有 6 个或更多碳原子直接相互键合； C： 脂肪族羧酸酯，至少有 2 个脂肪族基团，其中 4 个或更多碳原子直接相互键 合；以及 D：碳环化合物的羧酸酯，其羧酸残基或醇残基中具有 5 个或更多碳原子直接相互键合的脂肪族基团。
• US6323275B2
  申请人：——

  公开号：US6323275B2

  公开（公告）日：2001-11-27
• Stereo‐ and Chemodivergent NHC‐Promoted Functionalisation of Arylalkylketenes with Chloral
  作者：James J. Douglas、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Fox、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201503308

  日期：2015.11.9

  Stereo‐ and chemodivergent enantioselective reaction pathways are observed upon treatment of alkylarylketenes and trichloroacetaldehyde (chloral) with N‐heterocyclic carbenes, giving selectively either β‐lactones (up to 88:12 dr, up to 94 % ee) or α‐chloroesters (up to 94 % ee). Either 2‐arylsubstitution or an α‐branched iPr alkyl substituent within the ketene favours the chlorination pathway, allowing

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。
• Metal-Free Microwave-Assisted Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Olefins
  作者：Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03069

  日期：2016.1.4

  A metal-free efficient synthesis of olefins via microwave-assisted direct decarboxylative elimination of arylacetic acids is described. This reaction, using commercially available reagent PIFA as oxidant, readily provides a variety of desired products in moderate to good yields.