2,7-dibromo-9-(cycloheptatrienylidene)fluorene | 360565-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(cycloheptatrienylidene)fluorene
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidenefluorene
• CAS: 360565-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• 分子量: 412.123
• InChiKey: LPGSRJNYFNBCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-(cycloheptatrienylidene)fluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-naphthylethynyl)-7-phenyl-9-(cycloheptatrienylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  9-（环庚三烯叉）芴衍生物的合成和表征：荧光触发的酸触发“接通”。

  摘要：

  通过Suzuki或Sonogashira交叉偶联反应以高收率合成了一系列9-（环庚三烯叉）芴衍生物。在可变的酸浓度的基础上研究了这些化合物的荧光“开通”行为。这些化合物显示为酸敏感的荧光团，在酸性环境中可用作指示剂。

  DOI：

  10.1021/ol047847a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,7-dibromo-9-(cycloheptatrienylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  9-(环庚三叉)芴及其衍生物的结构和性质

  摘要：

  发现一种倍半富瓦烯，9-(环庚三叉)芴，由平坦的芴部分和非平面的环庚三叉部分组成。由于 1-取代基与七元环的 7'-氢之间存在空间排斥，因此未获得 1-取代的 9-（环庚三亚基）芴。考虑到它们的 13C NMR 光谱，在亚芴部分引入取代基（卤素、甲氧基等）会轻微影响七元环的电子特性。9-（环庚三叉基）芴在三氟乙酸-氯仿中的溶解得到（9-芴基）托鎓阳离子。连接到芴部分的取代基也略微影响了 tropylium 部分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1093

文献信息

• Structure and Properties of 9-(Cycloheptatrienylidene)fluorene and Its Derivatives
  作者：Masahiro Minabe、Takashi Tomiyama、Toshiya Nozawa、Makoto Noguchi、Akiko Nakao、Toru Oba、Takao Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.74.1093

  日期：2001.6

  One sesquifulvalene, 9-(cycloheptatrienylidene)fluorene, was found to be composed of a flat fluorenylidene part and a non-planar cycloheptatrienylidene moiety. 1-Substituted 9-(cycloheptatrienylidene)fluorene was not obtained because of a steric repulsion between the 1-substituent and the 7′-hydrogen of the seven-membered ring. Upon consideration of their 13C NMR spectra, the electronic properties

  发现一种倍半富瓦烯，9-(环庚三叉)芴，由平坦的芴部分和非平面的环庚三叉部分组成。由于 1-取代基与七元环的 7'-氢之间存在空间排斥，因此未获得 1-取代的 9-（环庚三亚基）芴。考虑到它们的 13C NMR 光谱，在亚芴部分引入取代基（卤素、甲氧基等）会轻微影响七元环的电子特性。9-（环庚三叉基）芴在三氟乙酸-氯仿中的溶解得到（9-芴基）托鎓阳离子。连接到芴部分的取代基也略微影响了 tropylium 部分。
• Synthesis and Characterization of 9-(Cycloheptatrienylidene)fluorene Derivatives:  Acid-Triggered “Switch on” of Fluorophores
  作者：Zixing Wang、Yajun Xing、Hongxia Shao、Ping Lu、William P. Weber

  DOI：10.1021/ol047847a

  日期：2005.1.1

  A series of 9-(cycloheptatrienylidene)fluorene derivatives were synthesized in good yields through the Suzuki or Sonogashira cross-coupling reactions. Fluorescence "off-on" behaviors of these compounds were investigated on the basis of variable acid concentrations. These compounds were shown to be acid-sensing fluorophores with utility as indicators in acidic environments.

  通过Suzuki或Sonogashira交叉偶联反应以高收率合成了一系列9-（环庚三烯叉）芴衍生物。在可变的酸浓度的基础上研究了这些化合物的荧光“开通”行为。这些化合物显示为酸敏感的荧光团，在酸性环境中可用作指示剂。