N-phenylmethanesulfonyl-L-phenylalanine | 7469-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylmethanesulfonyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-Phenylmethansulfonyl-L-phenylalanin；(2S)-2-(benzylsulfonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 7469-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: ICFOBMSVJMGIMX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylmethanesulfonyl-L-phenylalanine 、 苯肼 在 L-cysteine activated papain-substance 作用下， 生成 N-phenylmethanesulfonyl-L-phenylalanine-(N'-phenyl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  The Use of Benzylsulfonyl Chloride in Peptide Syntheses^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a036
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 苄磺酰氯 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-phenylmethanesulfonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Use of Benzylsulfonyl Chloride in Peptide Syntheses^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a036

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERIDINE COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSE DE PIPERIDINE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2003099787A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a novel piperidine compound of the formula [I]: wherein Ring A represents an optionally substituted benzene ring, Ring B represents an optionally substituted benzene ring, R1 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted hydroxyl group, etc., or a group of the formula: (a) wherein R11 and R12 are the same or different, and each represents hydrogen atom, a substituted carbonyl group, a substituted sulfonyl group, an optionally substituted alkyl group, etc., R2 represents hydrogen atom, etc., Z represents oxygen atom or a group represented by -N(R3)-, R3 represents hydrogen atom or an alkyl group, etc., R4 represents hydrogen atom or an alkyl group, etc.,or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型哌啶化合物，其化学式为[I]：其中环A代表可选择取代的苯环，环B代表可选择取代的苯环，R1代表可选择取代的烷基团，可选择取代的羟基团等，或者化学式的一个基团：(a)其中R11和R12相同或不同，每个代表氢原子，取代的羰基团，取代的磺酰基团，可选择取代的烷基团等，R2代表氢原子等，Z代表氧原子或由-N(R3)-表示的基团，R3代表氢原子或烷基团等，R4代表氢原子或烷基团等，或其药学上可接受的盐。
• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。
• [EN] NOVEL PYRIDONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE PYRIDONE-CARBOXYLIQUE
  申请人：CHEIL FOODS & CHEMICALS, INC.

  公开号：WO1994015933A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (EN) Novel pyridone carboxylic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts and physiologically hydrolyzable esters thereof are provided which are represented by formula (I), wherein R1 is a lower alkyl, a halogen-substituted lower alkyl, a lower alkenyl, a cycloalkyl, or a substituted- or unsubstituted-phenyl group; R2 is a hydrogen atom, or a lower alkyl or an amino group; A is a nitrogen atom or the group C-X wherein X is a hydrogen or a halogen atom, or an alkoxy group; and Z is a group having formula (IV), wherein $i(n) is 1 or 2; R3 and R4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, with proviso that, if $i(n) is 2, one of R3 and R4 is a hydrogen atom; R5 and R6 each represent a hydrogen atom, or a hydroxy, a lower alkoxy or an amino group which is unsubstituted or substituted by a lower alkyl group, with proviso that one of R5 and R6 is a hydrogen atom; and R7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group. The compounds of the present invention show potent and broad spectrum of antibacterial activities.(FR) Nouveaux dérivés d'acide pyridone-carboxylique, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, et leurs esters hydrolysables par voie physiologique, répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alkyle inférieur, alkyle inférieur substituté par halogène, alcényle inférieur, cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou amino; A représente un atome d'azote ou le groupe C-X dans lequel X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alcoxy; et Z représente un groupe répondant à la formule (IV), dans laquelle $i(n) est 1 ou 2; R3 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, à condition que si $i(n) est 2, R3 ou R4 représente un atome d'hydrogène; R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, alcoxy inférieur ou amino éventuellement substitué par un groupe alkyle inférieur, à condition que R5 ou R6 représente un atome d'hydrogène; et R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur. Les composés précités présentent de puissantes activités antibacteriennes à large spectre.

  （CN）提供了新型吡啶酮羧酸衍生物及其药学上可接受的盐和生理水解酯，其代表式为（I），其中R1是较低的烷基，卤素取代的较低烷基，较低的烯基，环烷基或取代或未取代的苯基；R2是氢原子，或较低的烷基或氨基；A是氮原子或C-X基团，其中X是氢原子或卤素原子，或烷氧基；Z是具有式（IV）的基团，其中$i(n)$为1或2；R3和R4分别表示氢原子或较低的烷基，但如果$i(n)$为2，则R3和R4中的一个表示氢原子；R5和R6分别表示氢原子，或羟基，较低的烷氧基或氨基，其未被取代或被较低的烷基取代，但其中一个表示氢原子；而R7表示氢原子或较低的烷基。本发明的化合物表现出强效和广谱的抗菌活性。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE CIS-PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1457487A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  通过对顺式哌啶衍生物混合物、外消旋顺式哌啶衍生物与光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物进行光学解析，可高效制得化学纯度和光学纯度都很高的光学活性顺式哌啶衍生物。对于光学活性酒石酸衍生物，优选光学活性二（对羟基苯甲酰基）酒石酸和光学活性二（4-甲氧基苯甲酰基）酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，优选光学活性 N-苯磺酰基苯丙氨酸。
• NOVEL PYRIDONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：CHEIL FOODS & CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0677050A1

  公开（公告）日：1995-10-18