O-benzyl oxime of 2-furancarboxaldehyde | 120254-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl oxime of 2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 120254-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XMOFGRDHSUHVJG-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl oxime of 2-furancarboxaldehyde 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以22 %的产率得到O-benzyl-N-(furan-2-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铱催化肟转移加氢合成N-烷氧基胺和羟胺

  摘要：

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2ob01084d
• 作为产物：
  描述：

  糠醛肟 、 氯化苄 在 sodium 作用下， 生成 O-benzyl oxime of 2-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baranowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1993 - 1998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017146581A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。
• AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：EP3210979A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  Described are methods for preparing benzene carboxylic acids, esters and anhydrides from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了通过与亲二烯反应从呋喃化合物制备苯羧酸、酯和酸酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与亲二烯反应。
• Aromatic compounds from furanics
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：US10562875B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了通过与亲二烯反应从呋喃化合物制备苯酚、苯羧酸、其酯和酸酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与亲二烯反应。
• Baranowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1993 - 1998
  作者：Baranowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。