2-furoyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine | 911034-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-furoyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine
• 英文别名: 2-[[2-[[(2S)-2-(furan-2-carbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 911034-82-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 373.365
• InChiKey: OWYCZYQDVJZPDD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furoyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine 、 (S)-2-amino-5-(1-piperidinyl)pentanoic acid N-[2-(1-piperidinyl)ethyl]amide 以(S)-2-[(2-furoyl)-β-cyclohexyl-L-alanyl-glycyl-glycyl-amino]-5-(1-piperidinyl)pentanoic acid [2-(1-piperidinyl)ethyl]amide (20.8 mg) was obtained as a colorless oily material (yield 58%)的产率得到(S)-2-[(2-furoyl)-beta-cyclohexyl-L-alanyl-glycyl-glycyl-amino]-5-(1-piperidinyl)pentanoic acid [2-(1-piperidinyl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  PAR-2 agonist

  摘要：

  本发明涉及一种用于预防/治疗与PAR-2有关的疾病的药物组合物。本发明还涉及一种使用该药物组合物预防/治疗该疾病的方法以及用于制造该药物组合物的用途。该药物组合物包括下列通式（1）所代表的化合物，其盐或溶剂和药学上可接受的载体：Ar-CO-AA1-AA2-AA3-AA4-NH-X-Y（1），其中，Ar代表苯基或芳香杂环基，可选择具有取代基；AA1代表疏水氨基酸；AA2代表没有取代基的含有两个以上碳原子的氨基酸；AA3代表没有取代基的含有两个以上碳原子的氨基酸；AA4代表碱性氨基酸；X代表直链或支链的二价饱和脂肪族羟基烃基，其具有1到6个碳原子；Y代表碱性取代基；直链、支链或环状的二价饱和脂肪族羟基烃基，其具有1到6个碳原子；或具有6到10个碳原子的芳香族羟基烃基。与由6个氨基酸组成的肽（Tethered receptor agonist peptide: TRAP）相比，通式（1）所代表的化合物的PAR-2激活效能显著提高，尽管氨基酸数量减少。

  公开号：

  US08133864B2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 生成 2-furoyl-L-phenylalanyl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  EP1845104

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PAR-2 AGONIST
  申请人：Ishiwata Hiroyuki

  公开号：US20090131330A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed is a compound represented by the following general formula (1): Ar—CO-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -NH—X—NR 1 R 2 (1) (wherein Ar represents an optionally substituted phenyl group or an aromatic heterocyclic group; AA 1 represents a hydrophobic amino acid; AA 2 represents an unsubstituted amino acid containing 2 or more carbon atoms; AA 3 represents an unsubstituted amino acid containing 2 or more carbon atoms; AA 4 represents a hydrophobic amino acid; X represents a divalent saturated aliphatic hydrocarbon group having 2-6 carbon atoms; and R 1 and R 2 may be the same or different and independently represent a saturated or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group having 1-8 carbon atoms, or alternatively R 1 and R 2 may form a ring together with an adjacent nitrogen atom), a salt thereof, or a solvate of them. Also disclosed is a pharmaceutical composition for prevention/treatment of diseases associated with PAR-2 which is composed of the compound represented by the above general formula (1), a salt thereof or a solvate of them and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明揭示了一种化合物，其通式为（1）：Ar-CO-AA1-AA2-AA3-AA4-NH-X-NR1R2（其中，Ar代表可选取代的苯基或芳香杂环基；AA1代表疏水性氨基酸；AA2代表含有2个或更多碳原子的未取代氨基酸；AA3代表含有2个或更多碳原子的未取代氨基酸；AA4代表疏水性氨基酸；X代表具有2-6个碳原子的二价饱和脂肪族碳氢基团；R1和R2可以相同也可以不同，独立地代表具有1-8个碳原子的饱和或未取代的脂肪族碳氢基团，或者R1和R2可以与相邻的氮原子一起形成环），其盐或其溶剂化物。本发明还揭示了一种用于预防/治疗与PAR-2相关疾病的制药组合物，其由上述通式（1）所代表的化合物、其盐或其溶剂化物和药学上可接受的载体组成。
• PAR-2 Agonist
  申请人：Ishiwata Hiroyuki

  公开号：US20090215703A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing/treating conditions associated with PAR-2. The present invention also relates to a method for preventing/treating the condition using the pharmaceutical composition and use for manufacturing the pharmaceutical composition. The pharmaceutical composition comprises a compound represented by the following general formula (1), salt or solvate thereof and a pharmaceutically acceptable carrier: Ar—CO-AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -NH—X—Y (1) wherein, Ar represents a phenyl group or an aromatic heterocyclic group optionally having substituent(s): AA 1 represents a hydrophobic amino acid: AA 2 represents an amino acid absent of substituent (s) having more than two carbon atoms: AA 3 represents an amino acid absent of substituent(s) having more than two carbon atoms: AA 4 represents a basic amino acid: X represents a straight-chain or branched bivalent saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms: Y represents basic substituent (s); straight-chain, branched, or cyclic bivalent saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms. The compound represented by the general formula (1) has dramatically improved PAR-2 activation potency compared to peptide comprised of 6 amino acids (Tethered receptor agonist peptide: TRAP) in spite of reduction of the number of amino acid.

  本发明涉及一种用于预防/治疗与PAR-2相关疾病的药物组合物。本发明还涉及使用该药物组合物预防/治疗该疾病的方法以及用于制造该药物组合物的用途。该药物组合物包括以下通式（1）所示的化合物，其盐或溶剂以及药学上可接受的载体：Ar-CO-AA1-AA2-AA3-AA4-NH-X-Y（1），其中，Ar代表苯基或芳香杂环基，可选地具有取代基；AA1代表疏水性氨基酸；AA2代表不含取代基（S）且具有两个以上碳原子的氨基酸；AA3代表不含取代基（S）且具有两个以上碳原子的氨基酸；AA4代表碱性氨基酸；X代表具有1至6个碳原子的直链或支链二价饱和脂肪族羟基烃基；Y代表基本取代基（S）；具有1至6个碳原子的直链、支链或环状二价饱和脂肪族羟基烃基，或具有6至10个碳原子的芳香族羟基烃基。与由6个氨基酸组成的肽（Tethered receptor agonist peptide：TRAP）相比，通式（1）所表示的化合物在减少氨基酸数量的情况下具有显著改进的PAR-2激活效力。
• US7910556B2
  申请人：——

  公开号：US7910556B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8133864B2
  申请人：——

  公开号：US8133864B2

  公开（公告）日：2012-03-13