(Z)-1-phenyl-1-(phenylseleno)hex-1-ene | 165278-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-(phenylseleno)hex-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-1-hexene；[(Z)-1-phenylhex-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 165278-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₀Se
• 分子量: 315.317
• InChiKey: KMTOEVZUQLVNMJ-SDXDJHTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (Z)-1-phenyl-1-(phenylseleno)hex-1-ene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2-phenylhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (E)-α-Selanylvinylstannanes as Convenient Precursors for Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes

  摘要：

  基于硒基和三丁基锡基的不同反应活性，(E)-δ-硒基乙烯基锡烷在过渡金属配合物存在下可发生顺序交叉偶联反应，在同一烯烃碳中形成两个碳-碳键，从而立体选择性地生成三取代烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1203
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(phenylseleno)-1-hexen-1-yl p-toluenesulfonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(Z)-1-phenyl-1-(phenylseleno)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  炔基苯基硒化物作为合成立体确定的三取代烯烃的方便前体

  摘要：

  加入p -toluensulfonic酸炔基苯基硒化物是区域选择性和立体有择的，并得到（Z）-α-（phenylseleno）乙烯基p以良好的收率-toluensulfonates。从这些化合物与卤化镁的反应获得α-（苯基硒代）乙烯基卤化物。（Z）-α-（苯基硒代）乙烯基对甲苯磺酸酯与氰基癸酸酯的反应提供了相应的三取代的烯烃，其中甲苯磺酰基已被芳基或烷基选择性地取代，并且保留了构型。最后，在镍催化剂的存在下，这些乙烯基硒化物与甲基溴化镁的交叉偶联反应在保留构型的情况下发生，并提供了无硒的三取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00153-y

文献信息

• Alkynyl phenyl selenides as convenient precursors for the synthesis of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Marco Tingoli、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Giancarlo Pelizzi、Alessia Bacchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00153-y

  日期：1995.4

  the corresponding trisubstituted alkenes in which the tosyl group has been selectively substituted by an aryl or an alkyl group with retention of configuration. Finally, the cross coupling reaction of these vinyl selenides with methylmagnesium bromide, in the presence of a nickel catalyst, occurs with retention of configuration and affords the selenium free trisubstituted alkenes.

  加入p -toluensulfonic酸炔基苯基硒化物是区域选择性和立体有择的，并得到（Z）-α-（phenylseleno）乙烯基p以良好的收率-toluensulfonates。从这些化合物与卤化镁的反应获得α-（苯基硒代）乙烯基卤化物。（Z）-α-（苯基硒代）乙烯基对甲苯磺酸酯与氰基癸酸酯的反应提供了相应的三取代的烯烃，其中甲苯磺酰基已被芳基或烷基选择性地取代，并且保留了构型。最后，在镍催化剂的存在下，这些乙烯基硒化物与甲基溴化镁的交叉偶联反应在保留构型的情况下发生，并提供了无硒的三取代烯烃。
• (E)-α-Selanylvinylstannanes as Convenient Precursors for Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes
  作者：Xian Huang、Yun Ma

  DOI：10.1055/s-1997-1203

  日期：1997.4

  Based on the different reactivities of selanyl and tributylstannyl groups, (E)-α-selanylvinylstannanes can undergo sequential cross coupling reaction in the presence of transition metal complexes to form two carbon-carbon bonds in the same olefinic carbon leading to trisubstituted alkenes stereoselectively.

  基于硒基和三丁基锡基的不同反应活性，(E)-δ-硒基乙烯基锡烷在过渡金属配合物存在下可发生顺序交叉偶联反应，在同一烯烃碳中形成两个碳-碳键，从而立体选择性地生成三取代烯烃。