(6S,7S,8S,9S)-7,8,9-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oxonan-2-one | 330589-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,7S,8S,9S)-7,8,9-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oxonan-2-one
• 英文别名: (6S,7S,8S,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8,9-tris(phenylmethoxy)oxonan-2-one
• CAS: 330589-54-3
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 590.832
• InChiKey: ZSQKCXAXIVIULE-SSGXOEHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8S,9S)-7,8,9-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oxonan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-(S)-7-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-oxo-oct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  D葡萄糖衍生的八元环碳环上的立体选择性转化。

  摘要：

  [结构：见文字]。可以将环辛烯醇衍生物1转化为九元环内酯3以及含氨基的碳环4和5。相应的酮2可以进入构象锁定的氮杂糖6。

  DOI：

  10.1021/ol007047+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclooctanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(6S,7S,8S,9S)-7,8,9-Tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  D葡萄糖衍生的八元环碳环上的立体选择性转化。

  摘要：

  [结构：见文字]。可以将环辛烯醇衍生物1转化为九元环内酯3以及含氨基的碳环4和5。相应的酮2可以进入构象锁定的氮杂糖6。

  DOI：

  10.1021/ol007047+

文献信息

• Stereoselective Transformations on <scp>d</scp>-Glucose-Derived Eight-Membered Ring Carbocycles
  作者：Peter A. V. van Hooft、Remy E. J. N. Litjens、Gijsbert A. van der Marel、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/ol007047+

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. The cyclooctenol derivative 1 can be transformed into the nine-membered ring lactone 3, as well as the amino-containing carbocycles 4 and 5. The corresponding ketone 2 gives access to the conformationally locked azasugar 6.

  [结构：见文字]。可以将环辛烯醇衍生物1转化为九元环内酯3以及含氨基的碳环4和5。相应的酮2可以进入构象锁定的氮杂糖6。