5-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide | 1586756-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-bromo-N-prop-2-ynylpentanamide
• CAS: 1586756-18-4
• 化学式: C₈H₁₂BrNO
• 分子量: 218.093
• InChiKey: QIAKOQUFMJDFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide 、 ethyl 6-hydroxy-2-methylquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到MC2105
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的p300组蛋白乙酰转移酶抑制剂在人白血病U937细胞中具有促凋亡活性

  摘要：

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300536
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到5-bromo-N-(prop-2-yn-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的p300组蛋白乙酰转移酶抑制剂在人白血病U937细胞中具有促凋亡活性

  摘要：

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300536