tert-butyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}heptanoate | 1415500-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}heptanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)heptanoate；tert-butyl (R)-3-(benzyl((R)-1-phenylethyl)amino)heptanoate；tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]heptanoate
• CAS: 1415500-92-3
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₂
• 分子量: 395.585
• InChiKey: HRYXATBWZHKQCB-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}heptanoate 在 palladium-carbon 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 460 mg of tert-butyl (3R)-3-aminoheptanoate的产率得到tert-butyl (3R)-3-aminoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine compounds

  摘要：

  提供了一种基于可溶性鸟苷酸环化酶活化作用的cGMP产生增强作用的出色药物，用于治疗或预防心血管疾病。发现在咪唑吡啶骨架中，具有3-位上的氨甲酰基和通过氧原子与8-位键合的取代基的咪唑[1,2-a]吡啶化合物表现出强效的可溶性鸟苷酸环化酶活化作用，可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成了本发明。

  公开号：

  US09447090B2
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}heptanoate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。

  公开号：

  US20140088080A1

文献信息

• TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160289229A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D]pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。
• Discovery of GS-9688 (Selgantolimod) as a Potent and Selective Oral Toll-Like Receptor 8 Agonist for the Treatment of Chronic Hepatitis B
  作者：Richard L. Mackman、Michael Mish、Gregory Chin、Jason K. Perry、Todd Appleby、Vangelis Aktoudianakis、Sammy Metobo、Peter Pyun、Congrong Niu、Stephane Daffis、Helen Yu、Jim Zheng、Armando G. Villasenor、Jeff Zablocki、Jason Chamberlain、Haolun Jin、Gary Lee、Kimberley Suekawa-Pirrone、Rex Santos、William E. Delaney、Simon P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00100

  日期：2020.9.24

  Toll-like receptor 8 (TLR8) recognizes pathogen-derived single-stranded RNA fragments to trigger innate and adaptive immune responses. Chronic hepatitis B (CHB) is associated with a dysfunctional immune response, and therefore a selective TLR8 agonist may be an effective treatment option. Structure-based optimization of a dual TLR7/8 agonist led to the identification of the selective TLR8 clinical

  Toll样受体8（TLR8）识别病原体衍生的单链RNA片段，以触发先天性和适应性免疫反应。慢性乙型肝炎（CHB）与机能障碍的免疫反应有关，因此选择性TLR8激动剂可能是一种有效的治疗选择。对双TLR7 / 8激动剂的基于结构的优化导致对选择性TLR8临床候选物（R）-2-（（2-氨基-7-氟吡啶并[3,2 - d ]嘧啶-4-基）氨基的鉴定）-2-甲基己-1-醇（GS-9688，（R）-7）。在人外周血单核细胞（PBMC）中观察到强效TLR8激动作用（IL-12p40 EC 50 = 220 nM）和> 100倍TLR7选择性（IFN- αEC 50 > 50μM）。TLR8外部域：(R）-7复合物证实了TLR8结合以及与TLR8残基Asp545的直接配体相互作用。在临床前物种中，口服（R）-7具有良好的吸收性和较高的首过清除率。在用（R）-7刺激的PBMC培养基中处理的HBV感染的原代人
• 4,6-DIAMINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR UTILISATION AS MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3321265A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D] pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开总体上涉及类收费受体调节剂化合物，如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，除其他外，它们可调节类收费受体（如 TLR-8），以及制造和使用它们的方法。
• Toll like receptor modulator compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10285990B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D] pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开总体上涉及类收费受体调节剂化合物，如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，除其他外，它们可调节类收费受体（如 TLR-8），以及制造和使用它们的方法。
• TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATING 4,6-DIAMINO-PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3097102B1

  公开（公告）日：2017-10-18