6,13-乙桥环癸五烯并[b]萘,7,8,9,10,11,12-六氢- | 130798-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 6,13-乙桥环癸五烯并[b]萘,7,8,9,10,11,12-六氢-
• 英文名称: [6](1,4)anthracenophane
• 英文别名: Tetracyclo[10.6.2.02,11.04,9]icosa-1(19),2,4,6,8,10,12(20)-heptaene
• CAS: 130798-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: OHWDPEHRZTXYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  453.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-乙桥环癸五烯并[b]萘,7,8,9,10,11,12-六氢- 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [6](1,4)-蒽酚的光化学[2+2]二聚化

  摘要：

  [6](1,4)-蒽酚 (5) 通过溶液过滤器 (λ>350 nm) 的辐照得到五种环丁烷二聚体，它们在蒽核的 C1 和 C2 处连接。既没有观察到杜瓦异构体的价异构化，也没有观察到 C9 和 C10 的 [4+4] 二聚化。浓度或溶剂极性对产物分布没有显着影响表明 9 的二聚通过激发三重态进行

  DOI：

  10.1021/ja00015a039
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-epoxy[6](1,4)anthracenophane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到6,13-乙桥环癸五烯并[b]萘,7,8,9,10,11,12-六氢-
  参考文献：
  名称：

  [6](1,4)萘酚和[6](1,4)蒽酚及其周边取代衍生物的合成与结构

  摘要：

  [6](1,4)萘酚 (1a)、[6](1,4)蒽酚 (2a) 及其周边取代衍生物 1b、1c 和 2b 由 8-溴[6] 对环烷 (4 ) 通过苯甲醚化方法。1b、1c 和 2b 的 1H NMR 光谱性质以及 1b 的 X 射线晶体结构分析表明，它们的桥接芳环比相应的母体系统 1a 和 2a 更扭曲。1b 和 2b 的热可逆光化学异构化很容易发生，得到相应的杜瓦价异构体，10b 和 11b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1935

文献信息

• A new entry to [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane: Synthesis of peri-substituted derivatives
  作者：Yoshito Tobe、Shinji Saiki、Koichiro Naemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02378-o

  日期：1995.2

  [6](1,4)Naphthalenophane (1a), [6](1,4)anthraceniophane (2a), and the perisubstituted derivatives 1b, 1c, and 2b were prepared by the benzoannelation method. The conformational behavior of 1b, 1c, and 2b suggests that their bridged aromatic rings are more distorted than those of the parent systems 1a and 2a.

  [6]（1,4）萘酞菁（1a），[6]（1,4）蒽酞菁（2a）和过取代的衍生物1b，1c和2b是通过苯甲酰化法制备的。1b，1c和2b的构象行为表明，它们的桥连芳环比母体系统1a和2a的桥连的芳环更失真。
• Bent acenes. Synthesis and molecular structure of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane
  作者：Yoshito Tobe、Tohru Takahashi、Takatoshi Ishikawa、Masashi Yoshimura、Mitsuhito Suwa、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00180a036

  日期：1990.11

  The first total syntheses and structural studies of [6] (1,4) naphthalenophane (4) and [6] (1,4) anthracenophane (5), the smallest-bridged isolable cyclophanes with bent acene nuclei, are disclosed. The acenophanes 4 and 5 were successfully synthesized by the oxidative decarboxylation of benzo- and naphtho-fused propellenecarboxylic acids: the bridgehead olefins followed by subsequent treatment with

  [6] (1,4) 萘酚 (4) 和 [6] (1,4) 蒽酚 (5) 是具有弯曲并苯核的最小桥联可分离环芳的首次全合成和结构研究。通过苯并和萘并稠合的丙烯甲酸的氧化脱羧成功合成了乙酰苯 4 和 5：桥头烯烃，随后用叔丁醇钾处理
• Unusual reactivity of bent acenes: reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with electrophiles
  作者：Yoshito Tobe、Akihiro Takemura、Mamoru Jimbo、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja00035a049

  日期：1992.4

  The unusual reactivity of [6](1,4)naphthalenophane (2) and [6](1,4)anthracenophane (3), the smallest-bridged acenophanes hitherto known, in electrophilic reactions has been disclosed. These reactions include (i) acid-catalyzed telomerization, (ii) peracid oxidation, and (iii) addition with dienophiles. Semi-empirical molecular orbital calculations (MNDO and MNDO/PM3) were performed in order to compare

  [6](1,4)萘酚 (2) 和 [6](1,4) 蒽酚 (3) 是迄今为止已知的最小桥接乙酰苯在亲电子反应中的不寻常反应性。这些反应包括 (i) 酸催化调聚，(ii) 过酸氧化，和 (iii) 与亲二烯体的加成。进行了半经验分子轨道计算（MNDO 和 MNDO/PM3）以比较 2 和 3 的几何形状、能量和键合特性与 [6] 对环芳烷 (1)
• Unusual reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with dienophiles
  作者：Yoshito Tobe、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92628-5

  日期：1991.1

  [6](1,4)Naphthalenophane (1) and [6](1,4)anthracenophane (2) underwent thermal cycloaddition with tetracyanoethylene to give the corresponding [2+2] adducts 3 and 4. Anthracenophane 2 reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to yield the 1:1 and 1:2 adducts 6 and 7.

  [6]（1,4）萘酞菁（1）和[6]（1,4）蒽酚（2）与四氰基乙烯进行热环加成反应，得到相应的[2 + 2]加合物3和4。蒽醌2与乙炔二甲酸二甲酯反应生成1：1和1：2加合物6和7。
• Telomers of bent arenes. Acid-catalyzed dimerization and trimerization of the 1,4-hexamethylene-bridged arenes [6]paracyclophane, [6](1,4)naphthalenophane, and [6](1,4)anthracenophane
  作者：Yoshito Tobe、Mamoru Jimbo、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo00018a003

  日期：1991.8

  Whereas treatment of 1,4-hexamethylene-bridged benzene [6]paracyclophane (1) with a catalytic amount of H2SO4 gave, as a minor product, dimer 6, along with isomers 4 and 5, similar treatment of 1,4-hexamethylene-bridged naphthalene [6](1,4)naphthalenophane (2) afforded predominantly dimers 7 and 8, together with trimers 9 and 10. The 1,4-hexamethylene-bridged anthracene [6](1,4)thracenophane (3) yielded only trimers 13 and 14.