(S)-(+)-(E)-S-(hex-1-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine | 181268-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-(E)-S-(hex-1-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: S-((E)-Hex-1-enyl)-S-phenyl-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine；N-[[(E)-hex-1-enyl]-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[[(E)-hex-1-enyl]-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 181268-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 377.529
• InChiKey: CBBPNNONMJUIBV-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-(E)-S-(hex-1-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine 在 tetra(n-butyl)ammonium borohydride 、 lithium t-butyl peroxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-bromohexanol
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Peter L.; Briggs, Andrew D.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3359 - 3363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 (+)-(S_S)-S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine 以76%的产率得到(S)-(+)-(E)-S-(hex-1-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Peter L.; Briggs, Andrew D.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3359 - 3363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective addition of organometallic reagents to N-(tosyl)vinylsulfoximines
  作者：Richard F. W. Jackson、Andrew D. Briggs、Paul A. Brown、William Clegg、Mark R. J. Elsegood、Christopher Frampton

  DOI：10.1039/p19960001673

  日期：——

  followed by addition of chlorotrimethylsilane, results in the efficient formation of α-silyl vinylsulfoximines 6 in good to excellent yield. Nucleophilic addition of a range of simple alkyl and aryl organometallics (lithium, copper–lithium and Grignard reagents) occurs in variable yield to give the Michael adducts 8, with organolithium reagents most effective. The degree of stereoselectivity of each of

  在–78°C下用甲基锂处理N-（甲苯-对-磺酰基）乙烯基亚砜肟基3，然后添加氯代三甲基硅烷，可有效地形成α-甲硅烷基乙烯基磺基肟基亚胺6，收率良好。一系列简单的烷基和芳基有机金属（锂，铜-锂和格氏试剂）的亲核加成收率可变，从而使迈克尔加成物8成为最有效的有机锂试剂。每个加成反应的立体选择性的程度通过测定1脱甲硅烷基化产物9的1 H NMR被证明对于起始α-甲硅烷基乙烯基磺肟亚胺在γ位分支的化合物以及当苯基锂用作亲核试剂时是合成有用的。在两种情况下，通过X射线晶体结构分析（9e和9i）确定了立体选择性。开发了一种通过一锅法将α-甲硅烷基乙烯基亚砜肟基6转化为α-取代的羧酸11的方法，该方法是在最初加入共轭物后采用原位苯硒化-氧化法。通过与文献数据比较，使用对映体纯的起始原料可以指定两种羧酸（13e和13h）的构型，因此可以间接分配初始迈克尔加成物9e和9h的相对立体化学。