Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2
• 英文别名: TAPP；(S)-2-Amino-N-{1-[(S)-1-((R)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-ethyl}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide；(2S)-2-amino-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₃₀H₃₅N₅O₅
• 分子量: 545.638
• InChiKey: MVUYXNQARFGHMJ-DCSNJQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2 在 chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-丙氨酰-苯丙氨酸 、 H-Tyr-D-Ala-Phe-OH 、 D-Ala-Phe-Phe-NH2 、 Tyr-D-Ala-Phe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  研究三种阿片类四肽通过胰腺和肠道酶的体外代谢。

  摘要：

  在纯存在下研究了三种阿片类四肽Tyr-D-Arg-Phe-Nva-NH2，Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2和Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2的代谢胰酶（胰蛋白酶，胰凝乳蛋白酶，弹性蛋白酶，羧肽酶A和羧肽酶B），以及在纯羧酸酯酶和氨肽酶N的存在下。然后将纯胰酶的裂解模式与大鼠和人空肠液中的裂解模式进行比较。还研究了来自不同肠道区域（十二指肠，空肠，回肠和结肠）的匀浆以及大鼠肠细胞胞浆中的代谢。在空肠匀浆中研究了各种蛋白酶抑制剂的作用。通过高效液相色谱法测定亲本肽，并通过液相色谱-质谱法鉴定代谢产物。在纯酶中，胰酶胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和羧肽酶A观察到肽水解最快。在大多数情况下，它们形成了相应的脱酰胺四肽（胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶）或三肽，缺少C末端氨基酸（羧肽酶）。一种）。发现所有三种肽的肠道代谢率均存在区域差异（P <0.001），在空肠和/或结肠匀浆中观察到的率最高。脱

  DOI：

  10.1211/0022357001774642

文献信息

• Investigations of the In-vitro Metabolism of Three Opioid Tetrapeptides by Pancreatic and Intestinal Enzymes
  作者：Eva Krondahl、Hans Von Euler-Chelpin、Achim Orzechowski、Gunilla Ekström、Hans Lennernäs

  DOI：10.1211/0022357001774642

  日期：2010.2.18

  , Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2 and Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2, was investigated in the presence of pure pancreatic enzymes (trypsin, chymotrypsin, elastase, carboxypeptidase A and carboxypeptidase B), as well as in the presence of pure carboxylesterase and aminopeptidase N. The cleavage patterns of the pure pancreatic enzymes were then compared with those found in rat and human jejunal fluid. Metabolism was also

  在纯存在下研究了三种阿片类四肽Tyr-D-Arg-Phe-Nva-NH2，Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2和Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2的代谢胰酶（胰蛋白酶，胰凝乳蛋白酶，弹性蛋白酶，羧肽酶A和羧肽酶B），以及在纯羧酸酯酶和氨肽酶N的存在下。然后将纯胰酶的裂解模式与大鼠和人空肠液中的裂解模式进行比较。还研究了来自不同肠道区域（十二指肠，空肠，回肠和结肠）的匀浆以及大鼠肠细胞胞浆中的代谢。在空肠匀浆中研究了各种蛋白酶抑制剂的作用。通过高效液相色谱法测定亲本肽，并通过液相色谱-质谱法鉴定代谢产物。在纯酶中，胰酶胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和羧肽酶A观察到肽水解最快。在大多数情况下，它们形成了相应的脱酰胺四肽（胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶）或三肽，缺少C末端氨基酸（羧肽酶）。一种）。发现所有三种肽的肠道代谢率均存在区域差异（P <0.001），在空肠和/或结肠匀浆中观察到的率最高。脱