Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2
• 英文别名: TAPP；(S)-2-Amino-N-{1-[(S)-1-((R)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-ethyl}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide；(2S)-2-amino-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide
• 化学式: C₃₀H₃₅N₅O₅
• 分子量: 545.638
• InChiKey: MVUYXNQARFGHMJ-DCSNJQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2 在 chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-丙氨酰-苯丙氨酸 、 H-Tyr-D-Ala-Phe-OH 、 D-Ala-Phe-Phe-NH2 、 Tyr-D-Ala-Phe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  研究三种阿片类四肽通过胰腺和肠道酶的体外代谢。

  摘要：

  在纯存在下研究了三种阿片类四肽Tyr-D-Arg-Phe-Nva-NH2，Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2和Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2的代谢胰酶（胰蛋白酶，胰凝乳蛋白酶，弹性蛋白酶，羧肽酶A和羧肽酶B），以及在纯羧酸酯酶和氨肽酶N的存在下。然后将纯胰酶的裂解模式与大鼠和人空肠液中的裂解模式进行比较。还研究了来自不同肠道区域（十二指肠，空肠，回肠和结肠）的匀浆以及大鼠肠细胞胞浆中的代谢。在空肠匀浆中研究了各种蛋白酶抑制剂的作用。通过高效液相色谱法测定亲本肽，并通过液相色谱-质谱法鉴定代谢产物。在纯酶中，胰酶胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和羧肽酶A观察到肽水解最快。在大多数情况下，它们形成了相应的脱酰胺四肽（胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶）或三肽，缺少C末端氨基酸（羧肽酶）。一种）。发现所有三种肽的肠道代谢率均存在区域差异（P <0.001），在空肠和/或结肠匀浆中观察到的率最高。脱

  DOI：

  10.1211/0022357001774642