ethyl (E)-4-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzoate | 1186042-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-3-phenoxyprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1186042-97-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: PJXBBLKVURNQAJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzoate 、 2-甲基苯硼酸 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-[(E)-3-(2-methylphenyl)prop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Allylic Ethers as Educts for Suzuki−Miyaura Couplings in Water at Room Temperature

  摘要：

  The first examples of Suzuki-Miyaura couplings of allylic ethers are reported. These can be done riot only under very mild room-temperature conditions but also in water as the only medium. The process is made possible by micellar catalysis using the designer surfactant PTS.

  DOI：

  10.1021/ja905082c
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-溴肉桂酸乙酯 在 Oxone 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.2h， 生成 ethyl (E)-4-(3-phenoxyprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化羰基化合成对映体富集的 3,4-二取代色曼

  摘要：

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02290

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted Chromans through Lewis Base Catalyzed Carbosulfenylation
  作者：Travis Menard、Aragorn Laverny、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02290

  日期：2021.11.5

  carbosulfenylation of alkenes to construct 3,4-disubstituted chromans is described. Alkene activation proceeds through the intermediacy of enantioenriched, configurationally stable thiiranium ions generated from catalytic, Lewis base activation of an electrophilic sulfenylating agent. The transformation affords difficult-to-generate, enantioenriched, 3,4-disubstituted chromans in moderate to high yields and

  描述了烯烃催化、对映选择性、羰基化以构建 3,4-二取代色满的方法。烯烃活化通过亲电子亚磺酰化剂的催化路易斯碱活化产生的对映体富集、构型稳定的硫鎓离子进行。该转化以中等至高产率和优异的对映选择性提供了难以生成的、对映富集的 3,4-二取代色满。多种取代基是相容的，包括电子多样化的官能团以及几种官能团，例如芳基卤化物、酯、苯胺和苯酚。得到的硫醚部分可以进行许多官能团操作和转化。尤其，
• Allylic <i>Ethers</i> as Educts for Suzuki−Miyaura Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja905082c

  日期：2009.9.2

  The first examples of Suzuki-Miyaura couplings of allylic ethers are reported. These can be done riot only under very mild room-temperature conditions but also in water as the only medium. The process is made possible by micellar catalysis using the designer surfactant PTS.