2-[(S)-5-[(S)-2-Hydroxy-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester | 155861-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-5-[(S)-2-Hydroxy-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-[(5S)-5-[(2S)-2-hydroxy-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propyl]oxolan-2-ylidene]propanoate
• CAS: 155861-98-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅S
• 分子量: 394.532
• InChiKey: MUUQGZHPJUOKQQ-PQLNEQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-5-[(S)-2-Hydroxy-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester 在 Rh/Al₂O₃ 氢氧化钾 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-propanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(S)-5-[(S)-2-Hydroxy-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propyl]-dihydro-furan-(2E)-ylidene]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022