1-[1-(4-Methylphenyl)propyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 245322-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-Methylphenyl)propyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)propyl]benzotriazole
• CAS: 245322-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: SEULFTLRTHIJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-查耳酮 、 1-[1-(4-Methylphenyl)propyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 生成 1-ethyl-2,4-diphenyl-6-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑辅助的芳环环化：高效和通用的多取代萘和菲的合成。

  摘要：

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。

  DOI：

  10.1021/jo961597x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-[1-(4-Methylphenyl)propyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑辅助的芳环环化：高效和通用的多取代萘和菲的合成。

  摘要：

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。

  DOI：

  10.1021/jo961597x

文献信息

• Nucleophilic Substitution of Benzotriazolylalkyl Chlorides with Grignard Reagents: A Direct Route to Benzotriazoloalkyl(hetero)aromatic Compounds
  作者：Alan R. Katritzky

  DOI：10.1055/s-1999-3662

  日期：1999.8