(benzothiazol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol | 433924-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (benzothiazol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: benzo[d]thiazol-2-yl(2-methoxyphenyl)methanol；1,3-Benzothiazol-2-yl-(2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 433924-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: DSRTYVFBVDEGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzothiazol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzothiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂芳基烷基醚的立体选择性和竞争性[1,2]-和[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (benzothiazol-2-yl)(2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ从甲酰基2-苯甲酰Benzothiazolines，2-取代的苯并噻唑，和对称二硫化物Ñ -Phenacylbenzothiazolium溴化物

  摘要：

  通过用有机碱和无机碱处理，N-苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物已发展出一种不寻常的好氧水解-级联反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的N-甲酰基-2-苯甲酰基苯并噻唑啉和2-取代的苯并噻唑产物。另外，当酮基被酯取代时，形成对称的二硫键。反应的范围是相当宽的耐受性芳基，杂芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01990