N-benzyl-1,2,4-triazin-3-amine | 1189537-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,2,4-triazin-3-amine
• 英文别名: N-(phenylmethyl)-1,2,4-triazin-3-amine
• CAS: 1189537-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: KUFCYFWZGJDOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-benzyl-1,2,4-triazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  First Efficient Palladium-Catalyzed Aminations of Pyrimidines, 1,2,4-Triazines and Tetrazines by Original Methyl Sulfur Release

  摘要：

  本研究报道了钯催化嘧啶、1,2,4-三嗪和四嗪的高效和原创性胺化反应。从三嗪 1 开始，布赫瓦尔德-哈特维格（Buchwald-Hartwig）型反应通过甲基硫释放形成杂环 2。该反应被广泛应用于多种胺类，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217699

文献信息

• Synthesis of 3-(Alkylamino)-, 3-(Alkoxy)-, 3-(Aryloxy)-, 3-(Alkylthio)-, and 3-(Arylthio)-1,2,4-triazines by Using a Unified Route with 3-(Methylsulfonyl)-1,2,4-triazine
  作者：Da-Hua Shi、Jitendra R. Harjani、Robert W. Gable、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/ejoc.201600267

  日期：2016.6

  3-(methylsulfonyl)-1,2,4 triazine was also optimized. The reactivity of 3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine towards alkyl and aryl thiols, primary and secondary alkylamines, phenols, and alcohols was explored, and the reactions were optimized to maximize the isolation of the corresponding 3-substituted 1,2,4-triazine. Good yields were obtained for the products of the reactions with all of the aforementioned nucleophiles

  在我们尝试合成 3-(烷硫基)-和 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪时，在 5-或 6-位没有取代基，合成它们预期的前体 3-(甲基磺酰基)-1， 2,4 三嗪也进行了优化。探索了 3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪对烷基和芳基硫醇、伯和仲烷基胺、酚和醇的反应性，并对反应进行了优化，以最大限度地分离相应的 3-取代 1 ,2,4-三嗪。通过使用碱金属碳酸盐，与除醇之外的所有上述亲核试剂的反应产物获得了良好的产率。通过使用合适的醇镁作为亲核试剂获得更高产率的 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪。
• Heterocyclic Triazines as Hypoxic Selective Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Boyle Robert George

  公开号：US20080234276A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention relates to novel heterocyclic triazines which are useful as hypoxic selective cytotoxic agents that mediate and/or inhibit cell proliferation, for example, through the activity of protein kinases. The invention is further related to pharmaceutical compositions containing such compounds and compositions, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation by administering effective amounts of such compounds.

  该发明涉及一种新型杂环三嗪，它们可用作低氧选择性细胞毒性剂，通过蛋白激酶的活性介导和/或抑制细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物和组合物的制药组合物，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态的方法。
• HETEROCYCLIC TRIAZINES AS HYPOXIC SELECTIVE PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sentinel Oncology Limited

  公开号：EP1846392A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• [EN] HETEROCYCLIC TRIAZINES AS HYPOXIC SELECTIVE PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZINES HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE DE PROTEINE SELECTIFS HYPOXIQUES
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2006131835A2

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] The invention relates to novel heterocyclic triazines which are useful as hypoxic selective cytotoxic agents that mediate and/or inhibit cell proliferation, for example, through the activity of protein kinases. The invention is further related to pharmaceutical compositions containing such compounds and compositions, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation by administering effective amounts of such compounds.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles triazines hétérocycliques qui sont utiles en tant qu'agents cytotoxiques sélectifs hypoxiques qui effectuent la médiation et/ou inhibent la prolifération cellulaire, par exemple, via l'activité des kinases de protéines. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques qui contiennent ces composés et compositions et des procédés pour traiter le cancer ainsi que d'autres états pathologiques associés à l'angiogenèse et/ou la prolifération cellulaire indésirables par l'administration de quantités efficaces de ces composés.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2008059259A2

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The invention provides compounds of the formulae (1), (2) and (3): (1, 2, 3), or salts, solvates or tautomers thereof; wherein G, A,v, m, X^a, X^b, X^c, X^d, X^e, R², R³, R⁴, Ar¹, Ar², R⁶, R¹⁰, R¹¹, R¹² and R¹³ are as defined in the claims. The compounds have activity against various kinases or, in the case of N-oxides, are reduced in hypoxic tissues to give compounds having kinase inhibiting activity.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par les formules (1), (2) et (3) : (1, 2, 3), ou les sels, solvates ou tautomères de ces composés ; formules dans lesquelles G, A, v, m, X^a, X^b, X^c, X^d, X^e, R², R³, R⁴, Ar¹, Ar², R⁶, R¹⁰, R¹¹, R¹² et R¹³ sont tels que définis dans les revendications. Les composés ont une activité à l'encontre de diverses kinases ou, dans le cas des N-oxydes, sont réduits dans des tissus hypoxiques pour donner des composés ayant une activité inhibitrice de kinase.