(2E)-8-benzyloxy-3,4-dimethyl-2-octenoate | 129512-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-8-benzyloxy-3,4-dimethyl-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-3,4-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 129512-10-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: RGBTYNKTQHZBOD-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-8-benzyloxy-3,4-dimethyl-2-octenoate 在 四氯化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ((E)-8-Benzyloxy-3,4-dimethyl-oct-2-enyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Convenient Stereoselective Syntheses of (6E)- and (6Z)-5,6-Dimethyl-8-silyl-octenals

  摘要：

  本文详细阐述了一种立体选择性合成方法，用于合成标题化合物 E-和 Z-烯丙基硅烷，该方法一般适用于制备其他三取代烯丙基硅烷。关键步骤如下(i) 立体选择性制备 (2Z)- 和 (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- 和 (E)- 4，(ii) 在钯催化剂存在下用甲基取代 3-磷酰氧基[(Z/E)-4→(E/Z)-5]；(iii) 将所需的烯丙基氯与适当的水苏鎓进行取代反应[(E/Z)-7→(E/Z)-8]。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26881
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醚苄酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2E)-8-benzyloxy-3,4-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Stereoselective Syntheses of (6E)- and (6Z)-5,6-Dimethyl-8-silyl-octenals

  摘要：

  本文详细阐述了一种立体选择性合成方法，用于合成标题化合物 E-和 Z-烯丙基硅烷，该方法一般适用于制备其他三取代烯丙基硅烷。关键步骤如下(i) 立体选择性制备 (2Z)- 和 (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- 和 (E)- 4，(ii) 在钯催化剂存在下用甲基取代 3-磷酰氧基[(Z/E)-4→(E/Z)-5]；(iii) 将所需的烯丙基氯与适当的水苏鎓进行取代反应[(E/Z)-7→(E/Z)-8]。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26881

文献信息

• Convenient Stereoselective Syntheses of (6<i>E</i>)- and (6<i>Z</i>)-5,6-Dimethyl-8-silyl-octenals
  作者：Kazuhiko Asao、Hideo Iio、T. Tokoroyama

  DOI：10.1055/s-1990-26881

  日期：——

  A stereoselective synthetic method for the title compounds, E- and Z- allylsilanes, which would be generally applicable for the preparation of other trisubstituted allylsilanes, has been elaborated. The key steps are the following: (i) stereoselective preparation of (2Z)- and (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- and (E)- 4, (ii) substitution of 3-phosphoryloxy group with methyl in the presence of palladium catalyst [(Z/E)-4 → (E/Z)-5]; and (iii) substitution reaction of the desired allyl chlorides with appropriate silyllithiums [(E/Z)-7 → (E/Z)-8].

  本文详细阐述了一种立体选择性合成方法，用于合成标题化合物 E-和 Z-烯丙基硅烷，该方法一般适用于制备其他三取代烯丙基硅烷。关键步骤如下(i) 立体选择性制备 (2Z)- 和 (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- 和 (E)- 4，(ii) 在钯催化剂存在下用甲基取代 3-磷酰氧基[(Z/E)-4→(E/Z)-5]；(iii) 将所需的烯丙基氯与适当的水苏鎓进行取代反应[(E/Z)-7→(E/Z)-8]。