3-ethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide | 848484-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 4-Ethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；4-ethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 848484-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₅OP
• 分子量: 206.224
• InChiKey: SYHISRJBJWETCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到4-bromo-3-ethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物和类似的磷杂环或膦糖的制备与表征

  摘要：

  首先由3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1氧化物（2c）通过溴代合成4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1-氧化物（3c）。N-溴代琥珀酰亚胺和2,2'-偶氮二异丁腈在C-4位发生自由基取代反应。通过MTT体外方法评估，新型磷酸糖类似物3c对U937细胞具有很高的抗增殖作用，并且比被称为分子靶向化学治疗剂的Gleevec®更有效。C-3和C-4位的2-膦烯基被甲基以及4-溴取代基取代表明具有良好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.061
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-ethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-膦-1-氧化物和类似的磷杂环或膦糖的制备与表征

  摘要：

  首先由3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1氧化物（2c）通过溴代合成4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1-氧化物（3c）。N-溴代琥珀酰亚胺和2,2'-偶氮二异丁腈在C-4位发生自由基取代反应。通过MTT体外方法评估，新型磷酸糖类似物3c对U937细胞具有很高的抗增殖作用，并且比被称为分子靶向化学治疗剂的Gleevec®更有效。C-3和C-4位的2-膦烯基被甲基以及4-溴取代基取代表明具有良好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.061

文献信息

• Alkylation and cyclopentannulation of phospholene derivatives
  作者：Zbigniew Pakulski、Renata Kwiatosz、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.004

  日期：2005.2

  The deprotonation of 1-phenyl-3-phospholene I-oxide. I-sulfide or I-borane with I or 2 equiv of LDA, followed by quenching, with electrophiles gave a range of 2-mono- or 2.5-disubstituted phospholene derivatives in good yield. Only trans substitution in relation to the P-Ph group was observed. Treatment of lithiated phospholene intermediates with 1,3-dihaloalkanes afforded annulated 2-phenyl-2phosphabicyclo[3.3.0]oct-3-ene derivatives. The annulation reactions occurred with high regio- and stereoselectivity and led to the exclusive formation of the exo-Ph-P substituted products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4162276A
  申请人：——

  公开号：US4162276A

  公开（公告）日：1979-07-24
• US6017742A
  申请人：——

  公开号：US6017742A

  公开（公告）日：2000-01-25
• Preparation and characterization of novel 4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide and the analogous phosphorus heterocycles or phospha sugars
  作者：Manabu Yamada、Mitsuji Yamashita、Takuya Suyama、Junko Yamashita、Kazuhide Asai、Taishi Niimi、Nobuhisa Ozaki、Michio Fujie、Kasthuraiah Maddali、Satoki Nakamura、Kazunori Ohnishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.061

  日期：2010.10

  first synthesized from 3,4-dimethyl-1-phenyl-2-phospholene 1-oxide (2c) by a bromo-radical substitution reaction occurred at C-4 position by N-bromosuccinimide and 2,2′-azobisisobutyronitrile. The novel phospha sugar analogue 3c exerted high anti-proliferative effect on U937 cells evaluated by MTT in vitro methods and was much more efficient than that of Gleevec®, which is known as a molecule targeting

  首先由3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1氧化物（2c）通过溴代合成4-溴-3,4-二甲基-1-苯基-2-苯酚1-氧化物（3c）。N-溴代琥珀酰亚胺和2,2'-偶氮二异丁腈在C-4位发生自由基取代反应。通过MTT体外方法评估，新型磷酸糖类似物3c对U937细胞具有很高的抗增殖作用，并且比被称为分子靶向化学治疗剂的Gleevec®更有效。C-3和C-4位的2-膦烯基被甲基以及4-溴取代基取代表明具有良好的抗增殖作用。