S-phenyl (2R,3R,4R,5R,6E)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-4-[(2-naphthyl)methoxy]non-6-enethioate | 442913-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-phenyl (2R,3R,4R,5R,6E)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-4-[(2-naphthyl)methoxy]non-6-enethioate
• 英文别名: S-phenyl (E,2R,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)non-6-enethioate
• CAS: 442913-36-2
• 化学式: C₃₄H₄₆O₅SSi
• 分子量: 594.888
• InChiKey: OIEWWTUVPOWDRW-JCWKCUENSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl (2R,3R,4R,5R,6E)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-4-[(2-naphthyl)methoxy]non-6-enethioate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(3S,6S)-1-甲基-7-氧代-6-[[(E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基壬-6-烯酰基]氨基]氮杂环庚-3-基]十四烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过普通多元醇中间体的高效高效对映体合成对酰胺的开发。

  摘要：

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 在 正丁基锂 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N-乙基异丙基胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 47.5h， 生成 S-phenyl (2R,3R,4R,5R,6E)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-4-[(2-naphthyl)methoxy]non-6-enethioate
  参考文献：
  名称：

  通过普通多元醇中间体的高效高效对映体合成对酰胺的开发。

  摘要：

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290026