2-acetamido-4,6-dimethylphenyl acetate | 57393-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetamido-4,6-dimethylphenyl acetate
• 英文别名: 1-Acetylamino-2-acetoxy-3,5-dimethylbenzol；2-Acetamido-4,6-dimethylphenylacetat；(2-Acetamido-4,6-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 57393-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VYWLJHDBQHAHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-((phenylthio)imino)cyclohexa-2,4-dien-1-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-acetamido-4,6-dimethylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三磺酰胺[N（SR）3 ]的化学。第一部分：三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]的制备，热分解和反应

  摘要：

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。

  DOI：

  10.1039/p19730001031

文献信息

• Direct Ortho-Acetoxylation of Anilides via Palladium-Catalyzed sp² C−H Bond Oxidative Activation
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo8003088

  日期：2008.6.1

  Various anilides have been directly ortho-acetoxylated through a Pd(OAc)2-catalyzed C−H bond activation process. The amide group in anilides was found to functionalize as an elegant directing group to convert aromatic sp2 C−H bonds into C−O bonds in high regioselectivity with acetic acid as the acetate source and K2S2O8 as the oxidant.

  通过Pd（OAc）2催化的CH键活化过程，各种苯甲酸酯已直接被邻乙酰氧基化。发现在苯甲酸酯中的酰胺基团作为优雅的引导基团起作用，以乙酸为乙酸盐源和K 2 S 2 O 8为氧化剂以高区域选择性将芳族sp 2 C-H键转变为C-O键。