(2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid | 1383531-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid
• 英文别名: [4-(2-fluorophenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1383531-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BFO₂
• 分子量: 216.02
• InChiKey: VXZNXBXQOLYKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-smino-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thiophene-2-carboxamide 、 (2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid 在 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)-N-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide overcomes cancer chemoresistance via inhibition of angiogenesis and P-glycoprotein efflux pump activity

  摘要：

  噻吩-2-甲酰胺显示出对血管生成和P-gp外流泵的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00233h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基硼酸 、 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel PTP1B inhibitors with antihyperglycemic activity

  摘要：

  发现并优化一系列包含噻唑烷酮取代的联苯骨架的新型PTP1B抑制剂，并进一步评估这些化合物在体外和体内的抑制效果。共制备了36种噻唑烷酮取代的联苯骨架衍生物。通过酶联测定进行体外生物学评估。在BKS db/db糖尿病小鼠模型中，以50 mg·kg⁻¹·d⁻¹的剂量评估了7Fb作为抗高血糖剂的体内疗效，持续4周。体外生物学评估显示，化合物7Fb和7Fc能够增加CHO/hIR细胞中胰岛素诱导的IRβ酪氨酸磷酸化。在体内实验中，化合物7Fb显著降低了餐后血糖，从车辆组的29.4±1.2 mmol/L降低到24.7±0.6 mmol/L（P<0.01），空腹血糖从车辆组的27.3±1.5 mmol/L降低到23.6±1.2 mmol/L（P<0.05）。发现了一系列新化合物为PTP1B抑制剂。其中，化合物7Fb显著降低了餐后和空腹血糖水平，并且血糖水平下降速度比二甲双胍治疗的小鼠更快。因此，7Fb可能是开发用于治疗II型糖尿病的新药的潜在领先化合物。

  DOI：

  10.1038/aps.2010.81

文献信息

• 10.1016/j.cclet.2024.110024
  作者：Guo, Guoju、Li, Xufeng、Ma, Jie、Shi, Yongjia、Lv, Jian、Yang, Daoshan

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.110024

  日期：——

  thianthrene can be recycled in quantity, ultimately maximizing the atomic economy of the reaction and avoiding chemical waste. Mechanism investigations support the strategy involving a photoinduced EDA complex.

  提出了一种无光催化剂、可见光促进的铊盐、异硫氰酸酯和胺的三组分反应，为在温和条件下快速有效地制备 β-芳基异硫脲提供了一种方法。这种开发的方法具有原材料容易获得、底物范围广泛、功能耐受性良好和操作简单等优点。值得一提的是，副产物噻蒽可以大量回收利用，最终最大化反应的原子经济性并避免化学浪费。机制研究支持涉及光诱导 EDA 复合物的策略。
• 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)-N-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide overcomes cancer chemoresistance via inhibition of angiogenesis and P-glycoprotein efflux pump activity
  作者：Ramesh Mudududdla、Santosh K. Guru、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Prashant Joshi、Ram A. Vishwakarma、Ajay Kumar、Shashi Bhushan、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00233h

  日期：——

  Thiophene-2-carboxamides displayed dual inhibition of angiogenesis and P-gp efflux pumps.

  噻吩-2-甲酰胺显示出对血管生成和P-gp外流泵的双重抑制作用。
• Discovery of novel PTP1B inhibitors with antihyperglycemic activity
  作者：Zhang Liu、Qian Chai、Yuan-yuan Li、Qiang Shen、Lan-ping Ma、Li-na Zhang、Xin Wang、Li Sheng、Jing-ya Li、Jia Li、Jing-kang Shen

  DOI：10.1038/aps.2010.81

  日期：2010.8

  To discover and optimize a series of novel PTP1B inhibitors containing a thiazolidinone-substituted biphenyl scaffold and to further evaluate the inhibitory effects of these compounds in vitro and in vivo. A total of 36 thiazolidinone substituted biphenyl scaffold derivatives were prepared. An in vitro biological evaluation was done by Enzyme-based assay. The in vivo efficacy of 7Fb as an antihyperglycemic agent was evaluated in a BKS db/db diabetic mouse model with a dose of 50 mg·kg-1·d-1 for 4 weeks. The in vitro biological evaluation showed that compounds 7Fb and 7Fc could increase the insulin-induced tyrosine phosphorylation of IRβ in CHO/hIR cells. In in vivo experiments, compound 7Fb significantly lowered the postprandial blood glucose, from 29.4±1.2 mmol/L with the vehicle to 24.7±0.6 mmol/L (P<0.01), and the fasting blood glucose from 27.3±1.5 mmol/L with the vehicle to 23.6±1.2 mmol/L (P<0.05). A novel series of compounds were discovered to be PTP1B inhibitors. Among them, compound 7Fb significantly lowered the postprandial and fasting glucose levels, and the blood glucose level declined more rapidly than in metformin-treated mice. Thus, 7Fb may be a potential lead compound for developing new agents for the treatment of type II diabetes.

  发现并优化一系列包含噻唑烷酮取代的联苯骨架的新型PTP1B抑制剂，并进一步评估这些化合物在体外和体内的抑制效果。共制备了36种噻唑烷酮取代的联苯骨架衍生物。通过酶联测定进行体外生物学评估。在BKS db/db糖尿病小鼠模型中，以50 mg·kg⁻¹·d⁻¹的剂量评估了7Fb作为抗高血糖剂的体内疗效，持续4周。体外生物学评估显示，化合物7Fb和7Fc能够增加CHO/hIR细胞中胰岛素诱导的IRβ酪氨酸磷酸化。在体内实验中，化合物7Fb显著降低了餐后血糖，从车辆组的29.4±1.2 mmol/L降低到24.7±0.6 mmol/L（P<0.01），空腹血糖从车辆组的27.3±1.5 mmol/L降低到23.6±1.2 mmol/L（P<0.05）。发现了一系列新化合物为PTP1B抑制剂。其中，化合物7Fb显著降低了餐后和空腹血糖水平，并且血糖水平下降速度比二甲双胍治疗的小鼠更快。因此，7Fb可能是开发用于治疗II型糖尿病的新药的潜在领先化合物。