6,6-双(4-氟苯基)-正己酸 | 667936-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6,6-双(4-氟苯基)-正己酸
• 英文名称: 6,6-bis(4-fluorophenyl)hexanoic acid
• CAS: 667936-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂O₂
• 分子量: 304.337
• InChiKey: KZVMSFVXRMZDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-双(4-氟苯基)-正己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{1-[6,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-hexanoyl]-pyrrolidin-3-ylmethyl}-4-tert-butyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of trimethoxybenzyl piperazine N-type calcium channel inhibitors

  摘要：

  We previously reported the small organic N-type calcium channel blocker NP078585 that while efficacious in animal models for pain, exhibited modest L-type calcium channel selectivity and substantial off-target inhibition against the hERG potassium channel. Structure-activity studies to optimize NP078585 preclinical properties resulted in compound 16, which maintained high potency for N-type calcium channel blockade, and possessed excellent selectivity over the hERG (similar to 120-fold) and L-type (similar to 3600-fold) channels. Compound 16 shows significant anti-hyperalgesic activity in the spinal nerve ligation model of neuropathic pain and is also efficacious in the rat formalin model of inflammatory pain. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.054
• 作为产物：
  描述：

  6,6-bis(4-fluorophenyl)hex-5-en-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 生成 6,6-双(4-氟苯基)-正己酸
  参考文献：
  名称：

  新型尿素化合物作为 FGFR1 抑制剂治疗转移性三阴性乳腺癌的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种侵袭性癌症，其特点是转移率和复发率较高，其中大约三分之一的 TNBC 患者患有脑转移。与此同时，TNBC 对化疗表现出良好的反应，这一特征推动了在该领域寻找具有治疗潜力的新型化合物。最近，我们已经鉴定出对选定细胞系具有细胞毒性并能够在体内穿过血脑屏障的新型尿素基化合物. 我们合成并分析了一个包含 40 多种化合物的库，以阐明导致所观察到的活性的关键特征。我们还将 FGFR1 确定为受这些化合物存在影响的分子靶标，使用计算机模型证实了我们的数据。总的来说，我们设想这些化合物可以进一步开发用于潜在的转移性乳腺癌治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112866

文献信息

• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Calcium channel inhibitors comprising benzhydril spaced from piperazine
  申请人：NeuroMed Technologies, Inc.

  公开号：US20040044004A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Certain piperazine substituted compounds are described which are useful in altering calcium channel activity.

  描述了一些有用于改变钙通道活性的哌嗪取代化合物。
• [EN] 3-AMINOMETHYL-PYRROLIDINES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] 3-AMINOMETHYLE-PYRROLIDINES COMME INHIBITEURS DE CANAUX CALCIQUES DE TYPE N
  申请人：NEUROMED TECH INC

  公开号：WO2004105750A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention relates to compounds that are derivatives of 3-aminomethyl-pyrrolidine of the formulas: wherein: Y is (X2)1A or (X1)mCR4A2; W is CR4 or N; R1-R4 are noninterfering substituents; n is 0-7; 1 and m are independently 0 or 1; X1-X2 are linkers; each A is independently a 5-7 membered optionally substitued aromatic or aliphatic ring optionally containing one or more heteroatoms selected from O, N and S. They generally contain at least one benzhydril moiety and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  该发明涉及一种衍生自3-氨甲基吡咯烷的化合物，其化学式如下：其中：Y为(X2)1A或(X1)mCR4A2；W为CR4或N；R1-R4为非干扰基；n为0-7；1和m独立取0或1；X1-X2为连接基；每个A独立为一个5-7成员环，可选择地含有一个或多个来自O、N和S的杂原子的芳香或脂肪环。它们通常至少含有一个苯甲酰基团，并可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• Diamine calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20060235050A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Aromatic derivatives of aliphatic diamines are effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium ion channel activity, especially T-type and N-type channels. These conditions include, for example, stroke and pain.

  脂肪族二胺的芳香衍生物对于改善具有不需要的钙离子通道活性的情况特别是T型和N型通道非常有效。这些情况包括中风和疼痛等。