N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-phenylglycinol | 69632-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-phenylglycinol
• 英文别名: N-[(1R)-2-Hydroxy-1-phenylethyl]-3,5-dinitrobenzamide；N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 69632-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₆
• 分子量: 331.285
• InChiKey: SIELFUHQNBJMJX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  543.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-phenylglycinol 、 异氰酸丙基三乙氧基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(2R)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-2-phenylethyl] N-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体分离的新杯含[4]戊烯的（R）-苯基甘醇手性固定相的合成与应用

  摘要：

  N -3,5-二硝基苯甲酰基-（R）-苯基甘氨醇甲硅烷基化产物用作高效液相色谱手性固定相（CSP 1），用于分离各种外消旋样品，并成功分离了一些外消旋样品。在这项研究中，代替常用的π-酸性酰氯，引入杯[4]芳烃来制备两种苯基甘醇CSP（CSP 2，CSP 3）。CSP 3的分离模式与CSP 1相似，但特定样品的特征不同。新制备的CSP 3分离了13个π-酸性，π-碱性和恶唑烷酮手性样品中的10个，特别适用于分离手性恶唑烷酮。在CSP 2和CSP 3之间进行比较，由于差的空腔和空间相互作用，CSP 2分离的手性样品少于CSP 3。新开发的C‐methylcalix [4]间苯二甲烯衍生的CSP（CSP 3）将是开发此杯芳烃系列新固定相的良好模型。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12063
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以42%的产率得到N-(3,5-dinitrobenzoyl)-2-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  超临界液相色谱和高效液相色谱法对氨基醇衍生的固定相进行对映体分离

  摘要：

  先前的研究表明，氨基醇衍生的手性固定相可以有效分离一些手性样品。为了改善手性分离，本研究改变了流动相的组成和类型以及固定相的粒径，并使用高效液相色谱法（HPLC）并行进行了分析方法。和超临界流体色谱（SFC）。通过改变流动相的类型和组成并减小固定相的粒径，可以同时为HPLC和SFC实验获得最佳的分离和分析条件。特别是对于3μm的粒径，二硝基苯甲酰基苯基甘醇和2,2,2-三氟-1-（9-蒽基）乙醇的分离度提高。此外，

  DOI：

  10.1002/bkcs.12094

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Synthesis and application of <i>N</i> ‐3,5‐dinitrobenzoyl and C ₃ symmetric diastereomeric chiral stationary phases
  作者：Jeong Jae Yu、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23415

  日期：2022.4

  Three diastereomeric chiral compounds, namely, (R,R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, and (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine were used as starting materials for preparing three N-3,5-dinitrobenzoyl derivative chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) and three C3 symmetric CSPs (CSP 4, 5, and 6). The six newly prepared CSPs were applied to the chiral

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。
• Chiral separation on various modified amino alcohol-derived HPLC chiral stationary phases
  作者：Jeongjae Yu、Jung Mi Lee、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22576

  日期：2016.4

  3,5‐Dinitrobenzoyl chloride was previously used for the preparation of (R)‐phenylglycinol‐ and (S)‐leucinol‐derived chiral stationary phases. In this study, 3,5‐bis(trifluoromethyl)benzoyl chloride, 2‐furoyl chloride, 2‐theonyl chloride, 10,11‐dihydro‐5H‐dibenzo[b,f]azepine‐5‐carbonyl chloride, diphenylcarbamoyl chloride, and 1‐adamantanecarbonyl chloride were used to prepare six new phenylglycinol‐derived

  以前曾使用3,5-二硝基苯甲酰氯制备（R）-苯基甘氨醇和（S）-亮氨醇衍生的手性固定相。在这项研究中，3,5-双（三氟甲基）苯甲酰氯，2-糠酰氯，2-theonyl chloride，10,11-dihydro-5H-dibenzo [b，f] azepine-5-羰基氯，二苯基氨基甲酰氯和1-金刚烷羰基氯化物用于制备6种新的苯甘醇衍生的手性固定相（CSP）和5种新的亮白酚衍生的CSP。使用这11种CSP进行了9种π-酸性氨基酸衍生物和5种π-碱性化合物的手性分离，并比较了分离结果。金刚烷基衍生的CSP表现出良好的分离性。手性28：276–281，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.