[(R)-1,5-dibenzylpyrrolidin-(2E)-ylidene]acetic acid ethyl ester | 960600-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1,5-dibenzylpyrrolidin-(2E)-ylidene]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(5R)-1,5-dibenzylpyrrolidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 960600-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: WIVVFRKXCOWARS-DXAMHKDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1,5-dibenzylpyrrolidin-(2E)-ylidene]acetic acid ethyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 ((2S,5R)-1,5-dibenzylpyrrolidin-2-yl)acetic acid ethyl ester 、 ((2R,5R)-1,5-dibenzylpyrrolidin-2-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfamidates as Precursors to Alkylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  The reaction of the dienolate of ethyl acetoacetate (and related dienolates) with a range of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates provides an entry to substituted and enantiopure alkylidenated pyrrolidines and piperidines. These heterocycles function as convenient precursors to heterocyclic beta-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol7022104
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (4S)-3,4-dibenzyl[1-3]oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.25h， 以79%的产率得到[(R)-1,5-dibenzylpyrrolidin-(2E)-ylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Sulfamidates as Precursors to Alkylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  The reaction of the dienolate of ethyl acetoacetate (and related dienolates) with a range of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates provides an entry to substituted and enantiopure alkylidenated pyrrolidines and piperidines. These heterocycles function as convenient precursors to heterocyclic beta-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol7022104

文献信息

• Cyclic Sulfamidates as Precursors to Alkylidene Pyrrolidines and Piperidines
  作者：John F. Bower、Peter Szeto、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol7022104

  日期：2007.11.1

  The reaction of the dienolate of ethyl acetoacetate (and related dienolates) with a range of 1,2- and 1,3-cyclic sulfamidates provides an entry to substituted and enantiopure alkylidenated pyrrolidines and piperidines. These heterocycles function as convenient precursors to heterocyclic beta-amino acid derivatives.