6,7,8-三甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮 | 16064-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7,8-三甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxyquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,7,8-trimethoxyquinazolin-4-one；6,7,8-Trimethoxychinazolin-4(3H)-on；6,7,8-trimethoxy-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 16064-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: ORRMRZIJVLFOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-三甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-氯-6,7,8-三甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型6,7,8-三甲氧基N-取代的-4-氨基喹唑啉化合物

  摘要：

  在异丙醇中微波辐射下，实现了6,7,8-三甲氧基-4-氯喹唑啉与芳基（或苄基）胺的快速，高效，便捷反应，为合成新型6,7,8-三甲氧基提供了简单的方法N-取代的4-氨基喹唑啉化合物在短时间内产率高。通过MTT法评估标题化合物对PC3细胞的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450320
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6,7,8-三甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型6,7,8-三甲氧基N-芳基取代的-4-氨基喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列6,7,8-三甲氧基N-芳基取代的4-氨基喹唑啉衍生物作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用MTT分析法评估了它们在胃癌细胞系SGC7901中的抗肿瘤活性。发现所有Tg1 – 14化合物均抑制SGC7901细胞增殖，并且发现化合物Tg11（IC 50  = 0.434μM）对SGC7901细胞的疗效比表柔比星（IC 50  = 5.16μM）略高。这表明化合物Tg11可以用作开发更有效的抗肿瘤剂的新的取代结构。免疫印迹分析表明用Tg11处理（40μM，持续30分钟）导致EGF诱导的ERK1 / 2磷酸化几乎完全被抑制，表明其抗增殖作用与ERK1 / 2激活的抑制密切相关。这些数据暗示Tg11是能够抑制细胞增殖的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new tetramethylpyrazine-based chalcone derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Meng Wang、Hua-Li Qin、Jing Leng、Ameeduzzafar、Muhammad Wahab Amjad、Maria Abdul Ghafoor Raja、Muhammad Ajaz Hussain、Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.1111/cbdd.13355

  日期：2018.11

  In the current study, a series of new ligustrazine‐based chalcones was synthesized. For insertion of tetramethylpyrazine (TMP, also designated as ligustrazine) in chemical backbone of chalcone, a new ligustrazine‐based aldehyde was prepared. New ketones were synthesized for inclusion of quinazolin‐4‐yl amino and pyrazin‐2‐yl amino moieties. The newly synthesized compounds were screened for acetylcholinesterase

  在当前的研究中，合成了一系列新的基于川new嗪的查耳酮。为了在查尔酮的化学骨架中插入四甲基吡嗪（TMP，也称为川gust嗪），制备了一种新的基于川gust嗪的醛。合成了新的酮，其中包括喹唑啉-4-基氨基和吡嗪-2-基氨基部分。筛选了新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶（MAO）抑制活性，以及​​对PC12细胞的体外细胞毒性。还研究了这些化合物对β淀粉样蛋白诱导的细胞毒性和聚集的影响。所合成的化合物有效抑制相关酶，并且还表现出神经保护作用。与参考化合物相比，大多数化合物对Aβ聚集表现出更好的抑制作用。一些化合物，例如11e和16b对多种目标表现出非常有效的作用，这些目标表现出作为多功能抗阿尔茨海默病药物的行为。
• Studies on cardiotonic agents. I. Synthesis of some quinazoline derivatives.
  作者：Yuji NOMOTO、Hiroyuki OBASE、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Joji NAKAMURA、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.1591

  日期：——

  A series of quinazoline derivatives with various 4-heterocyclylpiperidino groups at the 4-position was synthesized and tested for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Among them, several 6,7-dimethoxyquinazoline derivatives showed potent cardiotonic activity.

  合成了一系列在4-位具有多个4-杂环基哌啶子基的喹唑啉衍生物，并测试了其在麻醉犬中的强心活性。其中，几种6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物显示强效的强心活性。
• Small-molecule phosphodiesterase probes: discovery of potent and selective CNS-penetrable quinazoline inhibitors of PDE1
  作者：John M. Humphrey、Eddie Yang、Christopher W. am Ende、Eric P. Arnold、Jenna L. Head、Stephen Jenkinson、Lorraine A. Lebel、Spiros Liras、Jayvardhan Pandit、Brian Samas、Felix Vajdos、Samuel P. Simons、Artem Evdokimov、Mahmoud Mansour、Frank S. Menniti

  DOI：10.1039/c4md00113c

  日期：——

  calcium-activated, dual substrate phosphodiesterases expressed in both the CNS and periphery that play a role in the integration of intracellular calcium and cyclic nucleotide signaling cascades. Exploration of the potential in targeting this family of enzymes to treat neuropsychiatric disorders has been hampered by a lack of potent, selective, and brain penetrable PDE1 inhibitors. To identify such compounds we used

  PDE1是在中枢神经系统和周围区域表达的钙激活双底物磷酸二酯酶家族，在细胞内钙和环状核苷酸信号级联反应的整合中发挥作用。由于缺乏有效，选择性和脑穿透性的PDE1抑制剂，阻碍了针对这种酶家族治疗神经精神疾病的潜力的探索。为了鉴定此类化合物，我们使用了高通量筛选，基于结构的设计和针对性的合成化学，以发现4-氨基喹唑啉7a（PF-04471141）和4-茚满基喹唑啉27（PF-04822163）每种都是易于穿越血脑屏障的PDE1抑制剂。这些基于喹唑啉的PDE1选择性抑制剂代表了有价值的新工具，可用于研究PDE1调节的生物学过程并开始确定此类化合物治疗神经精神疾病的潜在治疗作用。
• Synthesis and biological activity of novel N-substituted 4-amino-6,7,8-trimethoxyquinazoline compounds
  作者：Gang Liu、Chunping Liu、Lin Sun、Rongjun Qu、Hou Chen、Chunnuan Ji

  DOI：10.1007/s10593-007-0196-5

  日期：2007.10
• Synthesis and bioactivities of 6,7,8-trimethoxy-N-aryl-4-aminoquinazoline derivatives
  作者：Gang Liu、De-Yu Hu、Lin-Hong Jin、Bao-An Song、Song Yang、Ping-Shen Liu、Pinaki S. Bhadury、Yao Ma、Hui Luo、Xian Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.006

  日期：2007.10

  A series of 4-aminoquinazoline derivatives is prepared by the nucleophilic substitution reaction of 6,7,8-trimethoxy-4-chloroquinazoline and aryl amine. The structures of the compounds are confirmed by elemental analysis, IR, and H-1 NMR spectral data. The compounds are also evaluated for their ability to inhibit tumor cells PC3, A431, Beap-37, and BGC823 by MTT assays. Among them, 6b and 6e are found as potent inhibitors, with IC50 values ranging from 5.8 to 9.8 mu M, in vitro assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.