6-(2,2-dihydroxy-acetyl)-5-(trifluoromethyl)-nicotinamide | 884004-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,2-dihydroxy-acetyl)-5-(trifluoromethyl)-nicotinamide
• 英文别名: 6-(2,2-Dihydroxyacetyl)-5-(trifluoromethyl)nicotinamide；6-(2,2-dihydroxyacetyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 884004-52-8
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₄
• 分子量: 264.161
• InChiKey: KQTRJELDYFSSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-dihydroxy-acetyl)-5-(trifluoromethyl)-nicotinamide 、 2,3-二氨基-4-氯吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(8-chloro-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-yl)-5-trifluoromethyl-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BIARYL QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE BIARYL QUINOLINE-4-YLAMINE A SUBSTITUTION

  摘要：

  公开号：

  WO2006042289A3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(2,2-dihydroxy-acetyl)-5-(trifluoromethyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]吡嗪，发现TRPV1拮抗剂具有降低形成反应性代谢物的潜力

  摘要：

  瞬时受体潜在阳离子通道，亚家族V，成员1（TRPV1）是非选择性阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以试图鉴定用于疼痛治疗的新型药物。在临床前开发过程中，1,8-萘啶2表现出高水平的不可逆共价结合。用吡啶并[2,3- b ]吡嗪取代1,8-萘啶核心导致发现化合物26，该化合物显示出显着较低的反应性代谢物形成潜能。化合物26被表征为具有中等脑渗透性的口服生物利用型TRPV1拮抗剂。体内给药后，有26种药物显着减轻了角叉菜胶引起的热痛觉过敏（CITH），并剂量依赖性地降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的慢性炎性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.069

文献信息

• Substituted biaryl quinolin-4-ylamine analogues
  申请人：Bakthavatchalam Rajagopal

  公开号：US20060111337A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Substituted biaryl quinolin-4-ylamine analogues of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  本发明提供了公式I的取代双芳基喹啉-4-胺类似物。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并在治疗与人类、家畜伴侣动物和畜牧动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。本发明还提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的这些配体的方法。
• SUBSTITUTED BIARYL QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1811845A2

  公开（公告）日：2007-08-01
• EP1811845A4
  申请人：——

  公开号：EP1811845A4

  公开（公告）日：2009-07-15
• US7935702B2
  申请人：——

  公开号：US7935702B2

  公开（公告）日：2011-05-03
• [EN] SUBSTITUTED BIARYL QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE BIARYL QUINOLINE-4-YLAMINE A SUBSTITUTION
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2006042289A3

  公开（公告）日：2006-06-22