Tert-butyl-dimethyl-[2-(3-phenylprop-2-ynylsulfinyl)ethynyl]silane | 943759-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-[2-(3-phenylprop-2-ynylsulfinyl)ethynyl]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[2-(3-phenylprop-2-ynylsulfinyl)ethynyl]silane
• CAS: 943759-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₂OSSi
• 分子量: 302.513
• InChiKey: ZQJJITKRNWGWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[2-(3-phenylprop-2-ynylsulfinyl)ethynyl]silane 、 二乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-diethylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过炔基炔丙基亚砜的串联[2,3] / [3,3]σ重排的新一代（α-酮乙烯基）硫代乙烯酮作为中间体

  摘要：

  炔基炔丙基亚砜1的热反应提供了新型的高反应性（α-酮乙烯基）硫代乙烯酮3。使用伯胺或仲胺进行捕获实验，通过头尾型二聚形成呋喃喃酮4以及使用1 H NMR进行直接观察阐明了3通过顺序[2,3] / [3,3]的生成途径σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.055
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[2-(3-phenylprop-2-ynylsulfanyl)ethynyl]silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-[2-(3-phenylprop-2-ynylsulfinyl)ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过炔基炔丙基亚砜的串联[2,3] / [3,3]σ重排的新一代（α-酮乙烯基）硫代乙烯酮作为中间体

  摘要：

  炔基炔丙基亚砜1的热反应提供了新型的高反应性（α-酮乙烯基）硫代乙烯酮3。使用伯胺或仲胺进行捕获实验，通过头尾型二聚形成呋喃喃酮4以及使用1 H NMR进行直接观察阐明了3通过顺序[2,3] / [3,3]的生成途径σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.055

文献信息

• Novel generation of (α-ketovinyl)thioketenes as intermediates through tandem [2,3]/[3,3] sigmatropic rearrangement of alkynyl propargyl sulfoxides
  作者：Shigenobu Aoyagi、Muneyoshi Makabe、Kazuaki Shimada、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.055

  日期：2007.6

  Thermal reaction of alkynyl propargyl sulfoxides 1 afforded novel highly reactive (α-ketovinyl)thioketenes 3. Trapping experiments using a primary or secondary amine, formation of furanophane 4, through head-to-tail type dimerization, as well as direct observation using 1H NMR elucidated the generation pathway of 3 through sequential [2,3]/[3,3] sigmatropic rearrangement.

  炔基炔丙基亚砜1的热反应提供了新型的高反应性（α-酮乙烯基）硫代乙烯酮3。使用伯胺或仲胺进行捕获实验，通过头尾型二聚形成呋喃喃酮4以及使用1 H NMR进行直接观察阐明了3通过顺序[2,3] / [3,3]的生成途径σ重排。