cis-5-benzyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinylmorpholine | 1268630-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-5-benzyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinylmorpholine
• 英文别名: (2S,5S)-5-benzyl-4-tosyl-2-vinylmorpholine；(2S,5S)-5-benzyl-2-ethenyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylmorpholine
• CAS: 1268630-67-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: URKJNDBJCUFYHZ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[1-(羟甲基)-2-苯基乙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 cis-5-benzyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  金催化的功能化2-乙烯基吗啉的立体选择性合成中的烯丙醇的直接活化

  摘要：

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。

  DOI：

  10.1002/chem.201002606

文献信息

• Gold-Catalyzed Direct Activation of Allylic Alcohols in the Stereoselective Synthesis of Functionalized 2-Vinyl-Morpholines
  作者：Marco Bandini、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Michele Tragni

  DOI：10.1002/chem.201002606

  日期：2010.12.27

  Alcohol versus alcohol: A highly stereocontrolled synthesis of substituted morpholines is realized by means of gold‐catalyzed dehydrative allylic cyclization of diols (see scheme for one example; segphos = 5,5′‐bis[di(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methyoxyphenyl)phosphine]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole). The present methodology represents one of the few examples of enantioselective gold‐catalyzed transformations

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines from <i>N</i>-Tethered Alkenols: Total Synthesis of (±)-Chelonin A
  作者：Madhurjya Borah、Upasana Borthakur、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02260

  日期：2017.2.3

  Intramolecular cyclization of nitrogen tethered alkenols catalyzed by palladium chloride leads to substituted morpholines in good yields. The methodology was used for the total synthesis of (±)-chelonin A.

  氯化钯催化的氮系链烷醇的分子内环化反应可产生高产的吗啉。该方法用于（±）-chelonin A的全合成。
• Bi(OTf)3 as a Dual Role Catalyst. Synthesis of Substituted Morpholine Derivatives via Catalytic O-Allylation
  作者：Gregory R. Cook、Ryuji Hayashi、Jin-A Park

  DOI：10.3987/com-13-s(s)116

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of cis-1,4-disubstituted morpholines has been accomplished in good to excellent yields via Bi(OTf)(3) catalyzed ring-closing O-allylation under mild conditions without the need for added base. The bismuth Lewis acid catalyst appeared to play two roles; the mild deprotection of a silyl ether and the Lewis acid activation of an allylic halide for mild nucelophilic cyclization. Substituted morpholines were obtained with diastereoselectivity ranging from 2:1 to >99:1.
• Rhodium-catalyzed diastereoselective synthesis of highly substituted morpholines from nitrogen-tethered allenols
  作者：A. Ziyaei Halimehjani、B. Breit

  DOI：10.1039/d3cc00151b

  日期：——

  Rhodium-catalyzed intramolecular cyclization of nitrogen-tethered allenols was investigated for the synthesis of functionalized morpholines. By using this strategy, various N-protected 2,5- and 2,6-disubstituted as well as 2,3,5- and 2,5,6-trisubstituted morpholines were obtained via an atom-economic pathway with high to excellent yields, diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, up to

  研究了铑催化的氮拴联烯醇的分子内环化以合成功能化的吗啉。通过使用该策略，通过原子经济途径获得了各种N保护的 2,5- 和 2,6- 二取代以及 2,3,5- 和 2,5,6- 三取代吗啉，收率高至极佳、非对映选择性和对映选择性（产率高达 99%，高达 >99 : 1 dr 和高达 >99.9 ee）。还研究了合成吗啉在臭氧分解、水合、复分解和环氧化反应中的效用。