9,10-dihydro-N,N-dimethyl-9,10-ethenoanthracene-11-carboxamide | 27649-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-N,N-dimethyl-9,10-ethenoanthracene-11-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxamide
• CAS: 27649-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: YDDGOXSORIRIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-N,N-dimethyl-9,10-ethenoanthracene-11-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到9,10-dihydro-N,N-dimethyl-9,10-ethenoanthracene-11-methanamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的二氢蒽衍生物的合成及其对恶性疟原虫中氯喹敏感性的影响。

  摘要：

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm011046l
• 作为产物：
  描述：

  d'acide dihydro-9,10 etheno-9,10 anthracenecarboxylique 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9,10-dihydro-N,N-dimethyl-9,10-ethenoanthracene-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的二氢蒽衍生物的合成及其对恶性疟原虫中氯喹敏感性的影响。

  摘要：

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm011046l

文献信息

• Substituent effects on the di-π-methane photorearrangement of 9,10-ethenoanthracene derivatives
  作者：Graham Rattray、Jie Yang、Anna D. Gudmundsdottir、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60051-5

  日期：1993.1

  The photochemical result of placing electron-donating and electron-withdrawing substituents at the vinyl and aryl positions of the 9,10-ethenoanthracen

  将给电子和吸电子取代基置于9,10-乙蒽的乙烯基和芳基位置的光化学结果
• ——
  作者：J. Karolak-Wojciechowska、H. B. Trzeźwińska、S. Alibert-Franco、C. Santelli-Rouvier、J. Barbe

  DOI：10.1023/a:1022854604046

  日期：——

  As part of our investigation on histamine receptor antagonists, the structures of two 9-10-dihydroanthracene derivatives are reported: 4. C22H28N2; hexagonal, P6(1); a = 10.014(1), c = 34.556(7) Angstrom; V = 3001.0(7)Angstrom(3); and Z = 6; 9: C19H19N: triclinic, P-1; a = 8.427(2), b = 12.806(3), c = 15.292(3) Angstrom, alpha = 70.27(3), beta = 80.83(3), gamma = 72.98(3)degrees; V = 1482.0(6) Angstrom(3); and Z = 4. All non-aromatic rings in both molecules adopt a similar conformation. However, the three six-membered rings in the etheno-anthracene structure adopt a more regular boat form in spite of two sp(2) carbon bridged atoms.