2,4-dichloro-6-(methylsulfonyl)pyrimidine | 1048389-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(methylsulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-(methylsulfonyl)Pyrimidine；2,4-dichloro-6-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 1048389-45-2
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 227.071
• InChiKey: NYLCOCPEKIQCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(methylsulfonyl)pyrimidine 、 5-(1,1-二甲基乙基)-2-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-2-chloro-6-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Piperazinyl pyrimidine derivatives as potent γ-secretase modulators

  摘要：

  The development of a novel series of piperazinyl pyrimidines as gamma-secretase modulators for potential use in the treatment of Alzheimer's disease is disclosed herein. Optimization of a screening hit provided a series of potent gamma-secretase modulators with > 180-fold in vitro selectivity over inhibition of Notch cleavage. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.101
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(methylthio)pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以915 mg的产率得到2,4-dichloro-6-(methylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲酮作为介体通过光诱导偶联合成烷基化嘧啶

  摘要：

  烷基化嘧啶的合成是通过二苯甲酮介导的饱和杂环与磺酰基嘧啶之间的光诱导偶联来实现的。嘧啶环被选择性地引入杂原子（包括氧，氮和硫）附近的非酸性C（sp 3）–H键。这是仅由光激发的二苯甲酮（一种有机分子）介导的偶联反应，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03058

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Desulfonative photoredox alkylation of <i>N</i>-heteroaryl sulfones – an acid-free approach for substituted heteroarene synthesis
  作者：Zheng-Jun Wang、Shuai Zheng、Jennifer K. Matsui、Zhipeng Lu、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c9sc00776h

  日期：——

  Minisci-type alkylation of electron-deficient heteroarenes has been a pivotal technique for medicinal chemists in the synthesis of drug-like molecules. However, such transformations usually require harsh conditions (e.g., strong acids, stoichiometric amount of oxidants, elevated temperatures, etc.). Herein, by utilizing photoredox catalysis, a highly-selective alkylation method using heteroaryl sulfones

  电子缺陷型杂芳烃的Minisci型烷基化已成为药物化学家合成类药物分子的关键技术。但是，这种转化通常需要苛刻的条件（例如强酸，化学计量的氧化剂，高温等）。本文中，通过利用光氧化还原催化，已经开发了使用杂芳基砜的高选择性烷基化方法，其可以在无酸和氧化还原中性条件下进行。由于这些温和的条件，可以安装具有挑战性但又优先的结构，例如单糖和未保护的仲胺。
• AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160176850A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式为(I)的化合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Discovery of Potent and Selective Dual Leucine Zipper Kinase/Leucine Zipper-Bearing Kinase Inhibitors with Neuroprotective Properties in In Vitro and In Vivo Models of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  作者：Robert A. Craig、Brian M. Fox、Cheng Hu、Katrina W. Lexa、Maksim Osipov、Arun P. Thottumkara、Martin Larhammar、Takashi Miyamoto、Anil Rana、Lesley A. Kane、Ernie Yulyaningsih、Hilda Solanoy、Hoang Nguyen、Roni Chau、Timothy Earr、Yuji Kajiwara、Daniel Fleck、Anthony Lucas、Patrick C. G. Haddick、Ryan H. Takahashi、Vincent Tong、Jing Wang、Mark J. Canet、Suresh B. Poda、Kimberly Scearce-Levie、Ankita Srivastava、Zachary K. Sweeney、Musheng Xu、Rui Zhang、Jianrong He、Yanan Lei、Zheng Zhuo、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01056

  日期：2022.12.22
• PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3233829B1

  公开（公告）日：2019-08-14