(Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylamino-but-3-en-2-one | 794574-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylamino-but-3-en-2-one
• 英文别名: cis-1-chloro-1,1-difluoro-4-(phenylamino)but-3-en-2-one；(Z)-4-anilino-1-chloro-1,1-difluorobut-3-en-2-one
• CAS: 794574-76-8
• 化学式: C₁₀H₈ClF₂NO
• 分子量: 231.629
• InChiKey: MLKRHZVYYROBGW-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  247.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲胺 、 (Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylamino-but-3-en-2-one 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到3-methyl-1-phenyl-5-chlorodifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效合成含氟多官能1,2,3,4-四氢嘧啶

  摘要：

  描述了方便的一锅合成含氟的1,2,3,4-四氢嘧啶。氟烷基化的烯氨基酮在温和的条件下容易与伯胺和福尔马林（37％甲醛溶液）反应，以高收率得到标题化合物。通过该反应，将α-氨基酸首次引入到四氢嘧啶环中。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Chloro-4,4-difluoro-3-phenylamino-but-2-enal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-chloro-1,1-difluoro-4-phenylamino-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041

文献信息

• The reaction of 2-fluoroalkyl-1-iodoethylenes with arylamines: a facile method for the synthesis of fluoroalkylated quinolines and enaminoketones
  作者：Fulu Zhao、Xianjin Yang、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.041

  日期：2004.10

  the subsequent acid promoted transformation of the products were described. In the presence of ZnCl2 and triethylamine, 1 reacted readily with various p-substituted anilines in HMPA under a vacuum of 60–70 mmHg to give the corresponding enaminoaldehydes (2) as a mixture of E- and Z-isomers. Cyclization of 2, without further purification in refluxing toluene, catalyzed by strong acids such as p-toluene

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。
• An efficient synthesis of fluorine-containing polyfunctional 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Fu-Lu Zhao、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.05.016

  日期：2004.10

  A convenient one-pot synthesis of fluorine-containing 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines was described. Fluoroalkylated enaminoketones reacted readily with primary amines and formalin (37% formaldehyde solution) under mild conditions to give the title compounds in high yields. α-Amino acids were introduced into tetrahydropyrimidine rings for the first time by this reaction.

  描述了方便的一锅合成含氟的1,2,3,4-四氢嘧啶。氟烷基化的烯氨基酮在温和的条件下容易与伯胺和福尔马林（37％甲醛溶液）反应，以高收率得到标题化合物。通过该反应，将α-氨基酸首次引入到四氢嘧啶环中。