(R)-2-hydroxy-hexadecanoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-hexadecanoyl-CoA
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[(2R)-2-hydroxyhexadecanoyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C37H62N7O18P3S-4
• 分子量: 1017.9
• InChiKey: KCYAHSOGWAZYJF-UEMWZVKSSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  421
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-hexadecanoyl-CoA 生成 formyl-coenzyme A 、 十五醛
  参考文献：
  名称：

  植物鞘氨醇的降解途径包括在内质网中的脂肪酸α-氧化反应。

  摘要：

  尽管正常脂肪酸（FAs）通过β-氧化降解，但不寻常的FAs（例如2-羟基（2-OH）FAs和3-甲基-支链FAs）通过α-氧化降解。植物鞘氨醇（PHS）是长链碱基之一（鞘脂成分），存在于特定的组织中，包括哺乳动物的表皮和小肠。在降解途径中，PHS通过FAα-氧化转化为2-OH棕榈酸，然后转化为十五烷酸（C15：0-COOH）。然而，尚未确定PHS降解途径的α-氧化反应中涉及的详细反应和基因。在本研究中，我们揭示了整个PHS降解途径：PHS通过六个反应[磷酸化，裂解，氧化，CoA添加，裂解（C1去除）和氧化]转化为C15：0-COOH，其中最后三个反应对应于α-氧化。醛脱氢酶ALDH3A2催化第一氧化反应和第二氧化反应（脂肪醛转化为FA）。在Aldh3a2缺陷型细胞中，未代谢的脂肪醛被还原为脂肪醇，并被掺入醚连接的甘油脂中。我们还确定了HACL2（2-羟酰基辅酶A裂解酶2）[以前的名称，IL

  DOI：

  10.1073/pnas.1700138114