3,6-Dichloropyridine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Dichloropyridine-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-dichloropyridine-2,5-dione
• 化学式: C₅HCl₂NO₂
• 分子量: 177.97
• InChiKey: NJDNYRDNVPDTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-三氯吡啶-2-醇 、 10-[(2S,3S,4R)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2,3,4-trihydroxypentyl]-7,8-dimethyl-5H-benzo[g]pteridine-2,4-diolate 、 氧气 生成 3,6-Dichloropyridine-2,5-dione 、 氯离子 、 FAD 、 氢(+1)阳离子 、 水
  参考文献：
  名称：

  Novel Gene Clusters and Metabolic Pathway Involved in 3,5,6-Trichloro-2-Pyridinol Degradation by Ralstonia sp. Strain T6

  摘要：

  摘要 3,5,6-三氯-2-吡啶醇（TCP）是一种广泛存在的污染物。据报道，一些细菌和真菌能降解 TCP，但负责 TCP 生物降解的基因簇尚未定性。在这项研究中，还原黄素腺嘌呤二核苷酸（FADH 2 )依赖的单氧化酶基因片段 tcpA 的基因组 DNA 片段。 Ralstonia 菌株 T6 的基因组 DNA 中扩增了 tcpA 基因。该 tcpA 干扰突变株 T6-Δ tcpA 不能降解 TCP，但能降解绿色中间代谢产物 3,6- d i h 羟基 p 吡啶-2,5-二酮 d 离子（DHPD），它是由菌株 T6 在 TCP 生物降解过程中产生的。tcpA 的侧翼序列 tcpA 的侧翼序列是通过自成适配体 PCR 获得的。 tcpRXA 基因构成一个基因簇。TcpR 和 TcpX 分别与 LysR 家族转录调节因子和黄素还原酶密切相关。T6-Δ tcpA -的互补菌株。 tcpA 的互补菌株 T6-Δ tcpA -com 恢复了降解 TCP 的能力，而菌株 大肠杆菌 DH10B- tcpRXA 表达了 tcpRXA 基因簇的大肠杆菌DH10B- tcpRXA具有将TCP转化为DHPD的能力，这表明 tcpA 是 TCP 降解初始步骤中的一个关键基因，TcpA 可将 TCP 脱氯为 DHPD。通过随机转座子诱变获得了菌株T6的DHPD降解缺陷突变体文库。对Mariner转座子侧翼的片段进行了扩增和测序，并对其中的 dhpRIJK 基因簇被克隆。DhpJ 可转化 DHPD 产生中间产物 5- a mino-2,4,5- t 烯 o xo p entanoic a cid (ATOPA)，并由 DhpI 进一步降解。DhpR 和 DhpK 分别与 AraC 家族转录调节因子和 MFS 家族转运体密切相关。

  DOI：

  10.1128/aem.01817-13

文献信息

• Kinetics and Catabolic Pathways of the Insecticide Chlorpyrifos, Annotation of the Degradation Genes, and Characterization of Enzymes TcpA and Fre in <i>Cupriavidus nantongensis</i> X1^T
  作者：Liancheng Fang、Taozhong Shi、Yifei Chen、Xiangwei Wu、Chao Zhang、Xinyun Tang、Qing X. Li、Rimao Hua

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b00173

  日期：2019.2.27

  Chlorpyrifos is one of the most used organophosphorus insecticides. It is commonly degraded to 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (TCP), which is water-soluble and toxic. Bacteria can degrade chlorpyrifos and TCP, but the biodegradation mechanism has not been well-characterized. Recently isolated Cupriavidus nantongensis X1(T) can completely degrade 100 mg/L chlorpyrifos and 20 mg/L TCP with half-lives of 6 and 8 h, respectively. We annotated a complete gene cluster responsible for TCP degradation in recently sequenced strain X1(T). Two key genes, tcpA and fre, were cloned from X1(T) and transferred and expressed in Escherichia coil BL21(DE3). Degradation of TCP by X1(T) whole cell was compared with that by the enzymes 2,4,6-trichlorophenol monooxygenase and NAD(P)H:flavin reductase expressed and purified from E. coli BL21(DE3). Novel metabolites of TCP were isolated and characterized, indicating stepwise dechlorination of TCP, which was confirmed by TCP disappearance, mass balance, and detection and formation kinetics of chloride ion from TCP.