hepoxilin B3(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hepoxilin B3(1-)
• 英文别名: (5Z,8Z)-10-hydroxy-10-[(2S,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]deca-5,8-dienoate
• 化学式: C20H31O4-
• 分子量: 335.5
• InChiKey: DWNBPRRXEVJMPO-RNGYDEEPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepoxilin B3(1-) 、 水 生成 trioxilin B3(1-)
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物可溶性环氧化物水解酶与肝脏的肝环氧酶素水解酶相同。

  摘要：

  Hepoxilins 是通过 12-脂肪氧化酶途径从花生四烯酸衍生的脂质信号分子。这些反式环氧羟基类二十烷酸在多种生理过程中发挥作用，包括炎症、神经传递和皮肤屏障功能的形成。哺乳动物 hepoxilin 水解酶，部分从大鼠肝脏中纯化，早先已有报道将 hepoxilin 降解为 trioxilins。在这里，我们报告肝脏中的 hepoxilin 水解主要由可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 催化：i) 纯化的哺乳动物 sEH 以 0.4-2.5 μmol/mg/min 的 V(max) 水解 hepoxilin A₃ 和 B₃；ii) 高选择性 sEH 抑制剂 N-金刚烷基-N'-环己基脲和 12-(3-金刚烷-1-基-脲基)十二烷酸大大降低了小鼠肝脏制剂中的铁氧林酯水解；iii) sEH(-/-) 小鼠肝脏制备物中的肝素水解酶活性被消除；iv) 与野生型动物相比，sEH(-/-) 小鼠的肝脏匀浆显示出基础水平的

  DOI：

  10.1194/jlr.m009639

文献信息

• Epoxide hydratase assay in human platelets using hepoxilin A3 as a lipid substrate
  作者：C.R. Pace-Asciak、J. Klein、S.P. Speilberg

  DOI：10.1016/0005-2760(86)90193-1

  日期：1986.2

  1-14C-labelled hepoxilin A3 (8-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,9,14-trienoic acid) was generated from 1-14C-labelled arachidonic acid during incubation with a rat lung preparation lacking epoxide hydratase activity. The HPLC purified hepoxilin A3 gave only two isomeric 8,11,12-triols (termed trioxilins A3) upon incubation with a rat lung preparation containing epoxide hydratase activity. Based on this

  在与缺乏环氧水合酶活性的大鼠肺部温育期间，由1-14C标记的花生四烯酸生成1-14C标记的Hepoxilin A3（8-羟基-11,12-环氧-5,9,14-三烯酸）。HPLC纯化的hepoxilin A3与​​含有环氧化物水合酶活性的大鼠肺部制剂温育后，仅产生两种异构体8,11,12-三醇（称为三恶嗪A3）。基于这种简单的反应，仅使用2000 cpm /管的底物和人血小板膜匀浆的等分试样进行了测定。通过薄层放射色谱法测定产物。男性比男性具有更高的环氧水合酶活性。
• Pace-Asciak C.R.; Lee W.S., J Biol Chem, 1989, 0021-9258, 9310-3
  作者：Pace-Asciak C.R.、Lee W.S.

  DOI：——

  日期：——