(2S,5S)-dibenzhydryl 5'-fluoro-1'-methyl-2'-oxo-5-vinyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-3,3-dicarboxylate | 1443041-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-dibenzhydryl 5'-fluoro-1'-methyl-2'-oxo-5-vinyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dibenzhydryl (3S,5'S)-5'-ethenyl-5-fluoro-1-methyl-2-oxospiro[indole-3,2'-oxolane]-3',3'-dicarboxylate
• CAS: 1443041-72-2
• 化学式: C₄₂H₃₄FNO₆
• 分子量: 667.733
• InChiKey: LMQOAOKDLKTXJE-XFEFDZOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis(diphenylmethyl) propanedioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (4R,5R)-2-((S)-1-(2-(dibutylphosphino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,5S)-dibenzhydryl 5'-fluoro-1'-methyl-2'-oxo-5-vinyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基环丙烷和Isatin的不对称[3 + 2]环加成反应，构筑对羟基吲哚的螺四氢呋喃支架的对映体和对映体。

  摘要：

  一种新型不对称正式[3 + 2]在钯的存在下的乙烯基环丙烷与靛红的环加成2（DBA）3和手性咪唑啉膦配体（一个S，R，R） - L3已经被开发出来，得到的高度对应在温和条件下以高收率和良好的非对映异构性和高对映选择性对官能化的羟吲哚稠合的螺四氢呋喃骨架进行合成。

  DOI：

  10.1021/om400473p

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of Oxindole-Fused Spirotetrahydrofuran Scaffolds through Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Isatins
  作者：Liang-yong Mei、Yin Wei、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/om400473p

  日期：2013.6.24

  A novel asymmetric formal [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and isatins in the presence of Pd2(dba)3 and the chiral imidazoline-phosphine ligand (aS,R,R)-L3 has been developed, affording the corresponding highly functionalized oxindole-fused spirotetrahydrofuran frameworks in good yields along with good diastereo- and high enantioselectivities under mild conditions.

  一种新型不对称正式[3 + 2]在钯的存在下的乙烯基环丙烷与靛红的环加成2（DBA）3和手性咪唑啉膦配体（一个S，R，R） - L3已经被开发出来，得到的高度对应在温和条件下以高收率和良好的非对映异构性和高对映选择性对官能化的羟吲哚稠合的螺四氢呋喃骨架进行合成。