Methyl 5-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate | 919296-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 919296-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XVBCQDBBDRZERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-4-methyl-1,3-butadiene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 5-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate 、 (-)-5(S)-methyl-6(S)-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂二烯酸铜的形成和结构的相互联系的分析，实验和理论研究

  摘要：

  讨论了甲硅烷基二烯酸酯，Cu（II）盐和TBAT的反应产生相应的二烯丙基铜的反应。NMR和循环伏安分析相结合，首先突出了TBAT在Cu（II）还原为Cu（I）和预催化物质结构中的作用。从这些第一结果中，第二组NMR和理论研究使得能够确定二烯酸铜铜催化物质的结构和形成机理。最后，我们表明，铜催化剂通过二烯醇铜中间体促进了甲硅烷基二烯醇盐前体的E / Z s-顺式/ s-反式平衡。所有这些结果揭示了催化的和不对称的乙烯基Mukaiyama反应的某些特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100596

文献信息

• Intertwined Analytical, Experimental and Theoretical Studies on the Formation and Structure of a Copper Dienolate
  作者：Baptiste Lecachey、Laetitia Palais、Benoît Courcy、Samira Bouauli、Muriel Durandetti、Hassan Oulyadi、Anne Harisson‐Marchand、Jacques Maddaluno、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean‐Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.202100596

  日期：2021.5.20

  a Cu(II) salt and TBAT yielding the corresponding copper dienolate is addressed. A combined NMR and cyclic voltammetry analysis first highlight the role of TBAT in the Cu(II) to Cu(I) reduction and the structure of the precatalytic species. From these first results a second set of NMR and theoretical studies enable the determination of the structure and the mechanism of formation of the copper dienolate

  讨论了甲硅烷基二烯酸酯，Cu（II）盐和TBAT的反应产生相应的二烯丙基铜的反应。NMR和循环伏安分析相结合，首先突出了TBAT在Cu（II）还原为Cu（I）和预催化物质结构中的作用。从这些第一结果中，第二组NMR和理论研究使得能够确定二烯酸铜铜催化物质的结构和形成机理。最后，我们表明，铜催化剂通过二烯醇铜中间体促进了甲硅烷基二烯醇盐前体的E / Z s-顺式/ s-反式平衡。所有这些结果揭示了催化的和不对称的乙烯基Mukaiyama反应的某些特性。