(-)-Dehydrodiconiferyl acid carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (-)-Dehydrodiconiferyl acid carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-5-[(E)-2-carboxylatoethenyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C20H16O8-2
• 分子量: 384.3
• InChiKey: JTHPLBUVRLOJBB-VCPQXCNPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-Dehydrodiconiferyl acid 、 a quinone 、 水 生成 (-)-Dehydrodiconiferyl acid carboxylate 、 a quinol 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Associated Glucose-Methanol-Choline Oxidoreductase Family Enzymes PhcC and PhcD Are Essential for Enantioselective Catabolism of Dehydrodiconiferyl Alcohol

  摘要：

  摘要 Sphingobium 菌株 SYK-6 能够降解各种木质素衍生双芳基，包括一种苯基香豆素类化合物--脱氢双铁醇（DCA）。在 SYK-6 细胞中，DCA 的 B 环侧链上的醇基首先被氧化成羧基，生成 3-(2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(羟甲基)-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙烯酸（DCA-C）。接着，DCA-C 的 A 环侧链上的醇基会被氧化成羧基，然后产生的代谢物会通过香兰素和 5-甲酰阿魏酸酯进行分解。本研究确定了参与 DCA-C 转化的基因并对其进行了表征。在黄素腺嘌呤二核苷酸和人工电子受体存在的情况下，SYK-6 中的 DCA-C 氧化活性增强，当细胞与 DCA 一起生长时，DCA-C 氧化活性被诱导约 1.6 倍。基于这些观察结果，SLG_09480 ( phcC ) 和 SLG_09500 ( phcD ) 编码葡萄糖-甲醇-胆碱氧化还原酶家族蛋白，被推测编码 DCA-C 氧化酶。对 phcC 和 突变体 突变体的分析表明，PhcC 和 PhcD 分别对 (+)-DCA-C 和 (-)-DCA-C 的转化至关重要。当 phcC 和 phcD 在 SYK-6 和 大肠杆菌 中表达，其基因产物主要存在于它们的膜分馏物中。大肠杆菌 大肠杆菌 表达 phcC 和 phcD 催化了 DCA-C 向相应羧基衍生物的特定转化。在氧化 DCA-C 的过程中，PhcC 和 PhcD 有效地利用了泛醌衍生物作为电子受体。此外，一种假定的细胞色素 c 基因的转录。膜相关 PhcC 和 PhcD 催化的 DCA-C 氧化似乎与呼吸链相关联。

  DOI：

  10.1128/aem.02391-15

文献信息

• Membrane-Associated Glucose-Methanol-Choline Oxidoreductase Family Enzymes PhcC and PhcD Are Essential for Enantioselective Catabolism of Dehydrodiconiferyl Alcohol
  作者：Kenji Takahashi、Yusaku Hirose、Naofumi Kamimura、Shojiro Hishiyama、Hirofumi Hara、Takuma Araki、Daisuke Kasai、Shinya Kajita、Yoshihiro Katayama、Masao Fukuda、Eiji Masai

  DOI：10.1128/aem.02391-15

  日期：2015.12

  Sphingobium sp. strain SYK-6 is able to degrade various lignin-derived biaryls, including a phenylcoumaran-type compound, dehydrodiconiferyl alcohol (DCA). In SYK-6 cells, the alcohol group of the B-ring side chain of DCA is initially oxidized to the carboxyl group to generate 3-(2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) acrylic acid (DCA-C). Next, the alcohol group of the A-ring side chain of DCA-C is oxidized to the carboxyl group, and then the resulting metabolite is catabolized through vanillin and 5-formylferulate. In this study, the genes involved in the conversion of DCA-C were identified and characterized. The DCA-C oxidation activities in SYK-6 were enhanced in the presence of flavin adenine dinucleotide and an artificial electron acceptor and were induced ca. 1.6-fold when the cells were grown with DCA. Based on these observations, SLG_09480 ( phcC ) and SLG_09500 ( phcD ), encoding glucose-methanol-choline oxidoreductase family proteins, were presumed to encode DCA-C oxidases. Analyses of phcC and phcD mutants indicated that PhcC and PhcD are essential for the conversion of (+)-DCA-C and (−)-DCA-C, respectively. When phcC and phcD were expressed in SYK-6 and Escherichia coli , the gene products were mainly observed in their membrane fractions. The membrane fractions of E. coli that expressed phcC and phcD catalyzed the specific conversion of DCA-C into the corresponding carboxyl derivatives. In the oxidation of DCA-C, PhcC and PhcD effectively utilized ubiquinone derivatives as electron acceptors. Furthermore, the transcription of a putative cytochrome c gene was significantly induced in SYK-6 grown with DCA. The DCA-C oxidation catalyzed by membrane-associated PhcC and PhcD appears to be coupled to the respiratory chain.

  摘要 Sphingobium 菌株 SYK-6 能够降解各种木质素衍生双芳基，包括一种苯基香豆素类化合物--脱氢双铁醇（DCA）。在 SYK-6 细胞中，DCA 的 B 环侧链上的醇基首先被氧化成羧基，生成 3-(2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(羟甲基)-7-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙烯酸（DCA-C）。接着，DCA-C 的 A 环侧链上的醇基会被氧化成羧基，然后产生的代谢物会通过香兰素和 5-甲酰阿魏酸酯进行分解。本研究确定了参与 DCA-C 转化的基因并对其进行了表征。在黄素腺嘌呤二核苷酸和人工电子受体存在的情况下，SYK-6 中的 DCA-C 氧化活性增强，当细胞与 DCA 一起生长时，DCA-C 氧化活性被诱导约 1.6 倍。基于这些观察结果，SLG_09480 ( phcC ) 和 SLG_09500 ( phcD ) 编码葡萄糖-甲醇-胆碱氧化还原酶家族蛋白，被推测编码 DCA-C 氧化酶。对 phcC 和 突变体 突变体的分析表明，PhcC 和 PhcD 分别对 (+)-DCA-C 和 (-)-DCA-C 的转化至关重要。当 phcC 和 phcD 在 SYK-6 和 大肠杆菌 中表达，其基因产物主要存在于它们的膜分馏物中。大肠杆菌 大肠杆菌 表达 phcC 和 phcD 催化了 DCA-C 向相应羧基衍生物的特定转化。在氧化 DCA-C 的过程中，PhcC 和 PhcD 有效地利用了泛醌衍生物作为电子受体。此外，一种假定的细胞色素 c 基因的转录。膜相关 PhcC 和 PhcD 催化的 DCA-C 氧化似乎与呼吸链相关联。