(R)-2-{4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione | 558443-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-{4-[(R)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl-amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione；2-[4-[1H-benzimidazol-2-ylmethyl-[(8R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 558443-61-1
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₂
• 分子量: 479.582
• InChiKey: CWDABDQZCRPEJT-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pyrazine-2-carboxylic Acid {4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(S)-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl-amino]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1
• 作为产物：
  描述：

  2-{4-[(R)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione 、 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-{4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-amino]-butyl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1

文献信息

• Process for the synthesis of CXCR4 antagonist
  申请人：Crawford B. Jason

  公开号：US20050209277A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to a process for synthesizing heterocyclic pharmaceutical compound which binds to the CXCR4 chemokine receptor. In one embodiment, the process comprises: a) reacting a 5,6,7,8-tetrahydroquinolinylamine and an alkyl aldehyde bearing a phthalimide or a di-tertiary-butoxycarbonyl (di-BOC) protecting group to form an imine; b) reducing the imine to form a secondary amine; c) reacting the secondary amine with a haloalkyl substituted heterocyclic compound, to form a phthalimido-protected or di-tert-butoxycarbonyl protected tertiary amine; and d) hydrolyzing the protected amine to obtain a compound having Formula I′

  本发明涉及一种合成与CXCR4趋化因子受体结合的杂环药物化合物的方法。在一种实施方式中，该方法包括：a）反应5,6,7,8-四氢喹啉基胺和带有邻苯二甲酰亚胺或双叔丁基氧羰基（双-BOC）保护基的烷基醛，形成亚胺；b）还原亚胺，形成二级胺；c）将二级胺与卤代烷基取代的杂环化合物反应，形成邻苯二甲酰亚胺保护或双叔丁基氧羰基保护的三级胺；d）水解保护胺，得到具有I'式的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF A CXCR4 ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'UN ANTAGONISTE DE CXCR4
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2005090308A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  This invention relates to a process for synthesizing heterocyclic pharmaceutical compound which binds to the CXCR4 chemokine receptor. In one embodiment, the process comprises: a) reacting a 5,6,7,8-tetrahydroquinolinylamine and an alkyl aldehyde bearing a phthalimide or a di-tertiary-butoxycarbonyl (di-BOC) protecting group to form an imine; b) reducing the imine to form a secondary amine; c) reacting the secondary amine with a haloalkyl substituted heterocyclic compound, to form a phthalimido-protected or di-tert-butoxycarbonyl protected tertiary amine; and d) hydrolyzing the protected amine to obtain a compound having Formula (I’).

  本发明涉及一种用于合成与CXCR4趋化因子受体结合的杂环药物化合物的过程。在一种实施例中，该过程包括：a）反应5,6,7,8-四氢喹啉基胺和带有邻二甲酰亚胺或双叔丁基氧羰基（双-BOC）保护基的烷基醛以形成亚胺；b）还原亚胺以形成二级胺；c）将二级胺与卤代烷基取代的杂环化合物反应，以形成邻二甲酰亚胺基保护或双叔丁基氧羰基保护的三级胺；和d）水解保护胺以获得具有公式（I'）的化合物。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。