N¹-(4-bromo-phenyl)-4-nitro-o-phenylenediamine | 7104-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(4-bromo-phenyl)-4-nitro-o-phenylenediamine
• 英文别名: N¹-(4-Brom-phenyl)-4-nitro-o-phenylendiamin；N(1)-(4-Bromophenyl)-4-nitro-1,2-benzenediamine；1-N-(4-bromophenyl)-4-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 7104-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃O₂
• mdl: MFCD02923142
• 分子量: 308.134
• InChiKey: FWPQHNOYYZCZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-bromo-phenyl)-4-nitro-o-phenylenediamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(4-bromo-phenyl)-1H-benzotriazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Bremer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 279,285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-2,4-二硝基苯胺 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以16 %的产率得到N¹-(4-bromo-phenyl)-4-nitro-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠在 1-R-2,4-二硝基苯中邻位硝基区域选择性还原中的作用

  摘要：

  1-R-2,4-二硝基苯在接近中性的 pH 条件下被连二亚硫酸钠区域选择性还原成具有取代基 R邻位氨基的产物。虽然产物的产率从中等到良好不等，但该过程不涉及使用过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.01.038

文献信息

• Neunhoeffer; Keiler, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 122,128
  作者：Neunhoeffer、Keiler

  DOI：——

  日期：——
• Peesapati; Narasimha Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 207 - 212
  作者：Peesapati、Narasimha Rao

  DOI：——

  日期：——
• Bremer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 279,285
  作者：Bremer

  DOI：——

  日期：——
• Sodium dithionite in the regioselective reduction of the ortho-positioned nitro group in 1-R-2,4-dinitrobenzenes
  作者：Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Elena N. Bezsonova、Daria V. Zakharova、Yuri K. Grishin、Victor A. Tafeenko、Sergey E. Sosonyuk、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.038

  日期：2023.1

  1-R-2,4-Dinitrobenzenes are regioselectively reduced with sodium dithionite at near-neutral pH into the product having amino group ortho to the substituent R. Although the yields of products varied from moderate to good, the procedure does not involve the use of transition metals.

  1-R-2,4-二硝基苯在接近中性的 pH 条件下被连二亚硫酸钠区域选择性还原成具有取代基 R邻位氨基的产物。虽然产物的产率从中等到良好不等，但该过程不涉及使用过渡金属。