4-amino-5-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6-one
• 英文别名: 5-amino-4-chloro-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridazin-3-one
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 261.665
• InChiKey: LHQTUZXJPLXICX-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6-aza-3-deaza-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的核苷胞苷，尿苷，脱氧胞苷和脱氧尿苷的哒嗪类似物的合成。

  摘要：

  完成了4,5-二氯-3-[（三甲基甲硅烷基）氧基]哒嗪（5）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（6）的缩合反应通过氯化锡方法得到4,5-二氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）哒嗪-6-一（7）。讨论了用于明确确定7的核糖基化和异头构型的位点的方法。用液氨处理7，会同时除去保护基团和选择性地亲核取代4-氯基团。随后的脱卤作用产生4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并嗪6-1（11，6-氮杂-3-脱氮胞苷）。用甲醇钠的甲醇溶液处理7，然后脱卤并用碱水溶液水解，得到4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并嗪-6-一（6-氮杂-3-脱氮尿嘧啶，15）。描述了衍生自7、11和15的各种核苷的合成。5与3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖酰氯（27）的缩合反应得到封端的异头2'-脱氧核苷28和29的混合物。以与7相同的方式

  DOI：

  10.1021/jm00349a009
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]pyridazin-3(2H)-one 在 氨 作用下， 反应 17.5h， 以40%的产率得到4-amino-5-chloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的核苷胞苷，尿苷，脱氧胞苷和脱氧尿苷的哒嗪类似物的合成。

  摘要：

  完成了4,5-二氯-3-[（三甲基甲硅烷基）氧基]哒嗪（5）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（6）的缩合反应通过氯化锡方法得到4,5-二氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）哒嗪-6-一（7）。讨论了用于明确确定7的核糖基化和异头构型的位点的方法。用液氨处理7，会同时除去保护基团和选择性地亲核取代4-氯基团。随后的脱卤作用产生4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并嗪6-1（11，6-氮杂-3-脱氮胞苷）。用甲醇钠的甲醇溶液处理7，然后脱卤并用碱水溶液水解，得到4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并嗪-6-一（6-氮杂-3-脱氮尿嘧啶，15）。描述了衍生自7、11和15的各种核苷的合成。5与3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖酰氯（27）的缩合反应得到封端的异头2'-脱氧核苷28和29的混合物。以与7相同的方式

  DOI：

  10.1021/jm00349a009

文献信息

• Synthesis of pyridazine analogs of the naturally occurring nucleosides cytidine, uridine, deoxycytidine and deoxyuridine
  作者：David J. Katz、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00349a009

  日期：1982.7

  treated in the same manner as 7 to yield 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6-one (32, 6-aza-3-deaza-2'-deoxycytidine) and 4-hydroxy-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6-one (32, 6-aza-3-deaza-2'-deoxycytidine) and 4-hydroxy-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6-one (34, 6-aza-3-deaza-2'-deoxy-uridine). 6-Aza-3-deazauridine (15) was found to inhibit

  完成了4,5-二氯-3-[（三甲基甲硅烷基）氧基]哒嗪（5）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（6）的缩合反应通过氯化锡方法得到4,5-二氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）哒嗪-6-一（7）。讨论了用于明确确定7的核糖基化和异头构型的位点的方法。用液氨处理7，会同时除去保护基团和选择性地亲核取代4-氯基团。随后的脱卤作用产生4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并嗪6-1（11，6-氮杂-3-脱氮胞苷）。用甲醇钠的甲醇溶液处理7，然后脱卤并用碱水溶液水解，得到4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并嗪-6-一（6-氮杂-3-脱氮尿嘧啶，15）。描述了衍生自7、11和15的各种核苷的合成。5与3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖酰氯（27）的缩合反应得到封端的异头2'-脱氧核苷28和29的混合物。以与7相同的方式