5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 207805-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propanoate
• CAS: 207805-22-9
• 化学式: C₅₄H₇₂O₈
• 分子量: 849.161
• InChiKey: YAQSUQIQBMLAJW-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(R)-(+)-1-carboxyethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  手性的乳酸和乳酸乙酯p -叔-butylcalix [4]芳烃衍生物

  摘要：

  （S）-（-）- O-甲苯磺酸硬脂酸酯与K 2 CO 3-丙酮中的对-叔丁基杯[4]芳烃反应，在不对称中心构型反转，仅末端氧上有双取代产物获得了。进一步尝试以使该双（乳酸）p -叔-butylcalix [4]芳烃衍生物与BRCH 2 CO 2 CH 3未能在相同条件下。乳酸衍生物的X射线分析显示，晶胞中有两个独立的分子；一个CH 3乙基的一半被浸没在另一个分子的空腔中。两者均采用略微扭曲的圆锥构象。NMR分析表明，亚甲基桥和间位的碳和氢是非对映体的。进行酯水解而没有外消旋化，并且保持了乳酸衍生物的非对映异构行为。

  DOI：

  10.1039/a702794j
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 L-(-)-O-对甲苯磺酰基乳酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  手性的乳酸和乳酸乙酯p -叔-butylcalix [4]芳烃衍生物

  摘要：

  （S）-（-）- O-甲苯磺酸硬脂酸酯与K 2 CO 3-丙酮中的对-叔丁基杯[4]芳烃反应，在不对称中心构型反转，仅末端氧上有双取代产物获得了。进一步尝试以使该双（乳酸）p -叔-butylcalix [4]芳烃衍生物与BRCH 2 CO 2 CH 3未能在相同条件下。乳酸衍生物的X射线分析显示，晶胞中有两个独立的分子；一个CH 3乙基的一半被浸没在另一个分子的空腔中。两者均采用略微扭曲的圆锥构象。NMR分析表明，亚甲基桥和间位的碳和氢是非对映体的。进行酯水解而没有外消旋化，并且保持了乳酸衍生物的非对映异构行为。

  DOI：

  10.1039/a702794j

文献信息

• Enantiodiscrimination by inclusion phenomena inside a bis(ethyl lactate) p-tert-butylcalix[4]arene derivative
  作者：Gloria Uccello-Barretta、Margherita-Giulia Berni、Federica Balzano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.017

  日期：2007.10

  An ethyl lactate derivative of p-tert-butylcalix[4]arene is able to differentiate the NMR spectra of 3,5-dinitrobenzoyl derivatives of amino acids methyl esters. The origin of enantiodiscrimination in solution was investigated by NMR spectroscopy and comparison with model chiral auxiliaries. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.