1-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenazin-10-oxid | 16101-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenazin-10-oxid
• 英文别名: 1-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-tetrahydrophenazin-5-oxid；1-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenazine-5-oxide；5-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5lambda~5~-phenazin-1-yl acetate；(5-oxido-1,2,3,4-tetrahydrophenazin-5-ium-1-yl) acetate
• CAS: 16101-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: GQKIVTJIXSWBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenazin-10-oxid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到1-羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  不寻常的弗里德兰德反应：新的基于喹喔啉的杂环的途径

  摘要：

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。

  DOI：

  10.1021/ol301550e
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenazin-10-oxid
  参考文献：
  名称：

  不寻常的弗里德兰德反应：新的基于喹喔啉的杂环的途径

  摘要：

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。

  DOI：

  10.1021/ol301550e

文献信息

• Unusual Friedlander Reactions: A Route to Novel Quinoxaline-Based Heterocycles
  作者：Tharallah A. Shoker、Khaled I. Ghattass、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Makhluf J. Haddadin

  DOI：10.1021/ol301550e

  日期：2012.7.20

  yield, unexpectedly, 8H-indolo[3,2-a]phenazine and quinolino[2,3-c]cyclopentadienone[2,3-b]quinoxalines, the structures of derivatives of which were confirmed by X-ray crystallography. Easy routes to novel quinoxaline-based indoles, quinolones, and quinoxaline-1,4-dioxides are reported, and proposed mechanisms for the unexpected products are discussed.

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。