1,2,3,4-四氢吩嗪-二-N-氧化物 | 4121-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢吩嗪-二-N-氧化物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrophenazine 5,10-dioxide
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-phenazin-N,N'-dioxid；Phenazine, 1,2,3,4-tetrahydro-, 5,10-dioxide；10-oxido-1,2,3,4-tetrahydrophenazin-5-ium 5-oxide
• CAS: 4121-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00100352
• 分子量: 216.239
• InChiKey: ZAGMPYKFWVJEKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  461.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吩嗪-二-N-氧化物 在 溴 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.91h， 生成 4-羟基吩嗪5,10-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Oxidative elimination of nitrous acid from nitrate esters. Preparation of Mecadox

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a028
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrophenazine 在 双氧水 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢吩嗪-二-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  88.代谢类似物对细菌的抑制作用。第五部分对二嗪二氮氧化物的反应和抗菌性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000322

文献信息

• Unusual Friedlander Reactions: A Route to Novel Quinoxaline-Based Heterocycles
  作者：Tharallah A. Shoker、Khaled I. Ghattass、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Makhluf J. Haddadin

  DOI：10.1021/ol301550e

  日期：2012.7.20

  yield, unexpectedly, 8H-indolo[3,2-a]phenazine and quinolino[2,3-c]cyclopentadienone[2,3-b]quinoxalines, the structures of derivatives of which were confirmed by X-ray crystallography. Easy routes to novel quinoxaline-based indoles, quinolones, and quinoxaline-1,4-dioxides are reported, and proposed mechanisms for the unexpected products are discussed.

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。
• Effective Promotion of Beirut Reaction by <font>β</font>-Cyclodextrin in Water
  作者：Tao Sun、Wen-Jing Zhao、Ai-You Hao、Li-Zhen Sun

  DOI：10.1080/00397911.2010.517371

  日期：2011.10.15

  A mild and highly efficient, environmentally friendly procedure has been developed for the conversion from benzofurazan-N-oxides to quinoxaline di-N-oxides in the presence of beta-cyclodextrin in water at room temperature with excellent yields. The application of cyclodextrin precludes the use of organic solvent, and the catalyst can be recovered and reused in subsequent reactions with the same catalytic activity. Herein, the Beirut reaction is carried out in the medium of water for the first time. The reaction mechanism was proposed based on the inclusion complexation of b-cyclodextrin with benzofurazan-N-oxides which was confirmed by H-1 NMR, ultraviolet/visible spectrum, and infrared spectroscopy.
• Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 917 - 923
  作者：Hahn, Witold E.、Lesiak, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• HAHN, W. E.;LESIAK, J., POL. J. CHEM., 1985, 59, N 5-6, 627-629
  作者：HAHN, W. E.、LESIAK, J.

  DOI：——

  日期：——
• HADDADIN, M. J.;KATTAN, A. M. A.;ISSIDORIDES, C. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 129-130
  作者：HADDADIN, M. J.、KATTAN, A. M. A.、ISSIDORIDES, C. H.

  DOI：——

  日期：——