6,7-二甲氧基-1-甲基-3-苯基异喹啉 | 52947-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-甲基-3-苯基异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-6,7-dimethoxyisochinolin
• CAS: 52947-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01547004
• 分子量: 279.338
• InChiKey: CNRULMULIHQYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1-甲基-3-苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  支持Bidentate Directing的无痕杂环合成：钴催化的异喹啉通道。

  摘要：

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02870

文献信息

• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Preparation of 1-methyl-3-phenylisoquinoline derivatives from oximes using polyphosphoric esters
  作者：Michał Niemczak、Kamil Czerniak、Tomasz Kopczyński

  DOI：10.1039/c4nj02075h

  日期：——

  We show a beneficial new approach to the preparation of 1-methyl-3-phenylisoquinoline derivatives. This method involves heating polyphosphate ester and the appropriate oximes obtained from 3,4-diphenylbut-3-en-2-one derivatives. The isoquinolines were synthesised in yields mainly ranging from about 50 to 70%, and their structures were confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy

  我们展示了一种制备1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物的有益新方法。该方法涉及加热聚磷酸酯和由3，4-二苯基丁-3-en-2-one衍生物获得的合适的肟。合成的异喹啉的收率主要在约50％到70％之间，并且通过质子和碳核磁共振波谱以及元素分析证实了它们的结构。该新开发的方法特别适用于合成在芳环上具有氯，甲基和甲氧基取代基的1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。
• Palladium-Catalyzed CH Oxidation of Isoquinoline N-Oxides: Selective Alkylation with Dialkyl Sulfoxides and Halogenation with Dihalo sulfoxides
  作者：Bo Yao、Ren-Jie Song、Yan Liu、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Meng-Ke Wang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201101009

  日期：2012.7.9

  palladium‐catalyzed CH oxidation of isoquinoline N‐oxides has been developed for regioselectively synthesizing substituted isoquinolines. The method represents the first example of using dialkyl sulfoxides as the alkyl sources for the construction of 1‐alkylated isoquinolines. Moreover, the regioselective halogenation of isoquinoline N‐oxides is also successful using dihalo sulfoxides as the halide sources

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。
• Silicon-mediated isoquinoline synthesis: preparation and stereochemical characterization of 4-hydroxy-3-phenylisoquinolines
  作者：Dolores Badía、Esther Domínguez、Imanol Tellitu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80450-6

  日期：1992.1

  The silicon-mediated synthesis of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline derivatives is reported. The described procedure implies synthetically useful yields and a high degree of stereoselectivity.

  据报道硅介导的4-羟基-6，7-二甲氧基-3-苯基异喹啉衍生物的合成。所描述的方法暗示了合成有用的产率和高度的立体选择性。