1-methyl-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea | 23750-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-Methyl-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea；1-methyl-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 23750-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 294.276
• InChiKey: WVMKWERBBXIEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  I 2-无过渡金属的芳香族CH氨基化反应，用于合成苯并咪唑-2-酮和相关杂环†

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，已建立了一种实用的碘介导的直接芳族CH氨化反应，用于苯并咪唑-2-酮的合成。通过将N-取代的芳基胺添加到相应的异氰酸酯中，可以容易地获得所需的1，3-二芳基脲底物。这种通用且操作简单的合成方法广泛适用于各种1,3-二芳基脲，可轻松获得苯并咪唑-2-酮和相关杂环。而且，当前的CH氨基化反应也可以直接由二取代的胺和异氰酸酯进行，而无需以可扩展的方式纯化尿素中间体。

  DOI：

  10.1039/c8nj03166e
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-methyl-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化C-N偶联无催化剂电合成苯并咪唑酮

  摘要：

  已经开发了通过分子内阳极脱氢NH / CH偶联从尿素中电化学合成N，N'-二取代的苯并咪唑酮的方法。该反应在未分开的电解条件下进行，并且不需要任何催化剂和化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000198

文献信息

• 2,2,2-Trifluroenthanol promoted synthesis of unsymmetrical ureas from dioxazolones and amines via tandem lossen rearrangement/condensation process
  作者：Jian Li、Wang He、Pan Lei、Jiacheng Song、Jiyou Huo、Hongbo Wei、Hongjin Bai、Weiqing Xie

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983605

  日期：2021.12.2

  (TFE) promoted synthesis of unsymmetric ureas was described. This approach enabled the construction of a variety of ureas from the readily prepared and easy-to-handle dioxazolones and amines via tandem Lossen rearrangement/condensation process. The reaction featured mild conditions for the urea synthesis under metal-free conditions, which was successively applied in the scale-up synthesis of herbicides

  摘要 描述了 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进不对称尿素的合成。这种方法能够通过串联洛森重排/缩合过程从易于制备且易于处理的二恶唑酮和胺中构建各种尿素。该反应具有在无金属条件下合成尿素的温和条件，该反应先后应用于除草剂Monuro和Isoproturon的放大合成。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。
• I₂-Mediated transition-metal-free aromatic C–H amination for the synthesis of benzimidazol-2-ones and related heterocycles
  作者：Yinggao Meng、Bingnan Wang、Linning Ren、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8nj03166e

  日期：——

  benzimidazol-2-one synthesis under transition-metal-free conditions. The required 1,3-diarylurea substrates are readily accessible by the addition of N-substituted arylamines to the corresponding isocyanates. This versatile and operationally simple synthetic process is broadly applicable to a wide range of 1,3-diarylureas and provides facile access to benzimidazol-2-ones and related heterocycles. Moreover,

  在无过渡金属的条件下，已建立了一种实用的碘介导的直接芳族CH氨化反应，用于苯并咪唑-2-酮的合成。通过将N-取代的芳基胺添加到相应的异氰酸酯中，可以容易地获得所需的1，3-二芳基脲底物。这种通用且操作简单的合成方法广泛适用于各种1,3-二芳基脲，可轻松获得苯并咪唑-2-酮和相关杂环。而且，当前的CH氨基化反应也可以直接由二取代的胺和异氰酸酯进行，而无需以可扩展的方式纯化尿素中间体。
• 一种电催化制备苯并咪唑酮的方法
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN111304684B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种电催化制备苯并咪唑酮的方法。该方法是将三取代苯基脲溶于装有有机溶剂的三颈烧瓶中，并在烧瓶两端的瓶口中插入Pt电极作负极和C电极作正极，加入碱和电解质，在30‑90℃下于空气或氩气氛围反应3‑12小时，得到苯并咪唑酮；所述三取代苯基脲与碱的摩尔比为1:1‑1:5，所述三取代苯基脲与电解质的摩尔比为1:1‑1:5。该方法克服了现有技术中需要采用贵价金属试剂，强氧化剂，高温等不足，反应具有以下优点：1)以电流作为氧化剂，避免了使用强氧化剂和昂贵的化学氧化剂；2)无过渡金属催化，避免了重金属离子残留于产品中；3)无需诱导基团，避免了引入诱导基团和除去诱导基团的多余步骤。本发明公开的合成方法在制备苯并咪唑酮，将对其生产发挥重要作用。
• <scp>Metallaphotoredox‐Catalyzed Three‐Component</scp> Couplings for Practical Synthesis of Ureas and Carbamates^†
  作者：Ernest Koranteng、Zhen‐Cao Shu、Yi‐Yin Liu、Qian Yang、Bin Shi、Qiang‐Xian Wu、Fen Tan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202300500

  日期：2024.2

  sodium cyanate and amines enabled by nickel/photoredox dual catalysis for the preparation of unsymmetrical ureas. The reaction features simple and safe operations, broad substrate scopes, and product diversities. It allows the facile synthesis of N-aryl/vinyl ureas from readily available, user-friendly feedstocks under mild conditions (27 examples, 36%—98% yields). In addition, this method is further derived

  脲由于具有二酰胺结构，可形成强氢键，广泛应用于药物、材料和催化剂。因此，开发高效、绿色的尿素化合物特别是不对称尿素的合成方法具有重要的科学意义。在这里，我们公开了通过镍/光氧化还原双重催化实现有机卤化物、氰酸钠和胺的新型高效三组分偶联反应，用于制备不对称脲。该反应具有操作简单安全、底物范围广、产物多样性等特点。它允许在温和条件下从容易获得、用户友好的原料中轻松合成N-芳基/乙烯基脲（27 个示例，产率 36%—98%）。此外，该方法进一步衍生以醇为亲核试剂，合成一系列氨基甲酸酯（实例15个，收率40%—95%）。机理实验表明，卤化物与氰酸钠偶联生成的异氰酸酯可能是该反应的关键中间体。