1-tosyl-2-heptanone | 129665-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-heptanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylheptan-2-one
• CAS: 129665-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: ABMBIMGOZIOSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-4,5-diphenyloxazol-2(3H)-one 、 1-tosyl-2-heptanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(2-(5-pentyl-4-tosyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-4,5-diphenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷-2-一键合1,2,3-三唑衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖

  DOI：

  10.1039/c7md00442g
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonylmethyl)oxirane 在 水 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-tosyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  通过β，γ-环氧砜的区域选择性开环合成β-和γ-羟基砜

  摘要：

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90534-4

文献信息

• Electrochemical chemoselective hydrogenation of 1,4-enediones with HFIP as the hydrogen donor: scalable access to 1,4-diketones
  作者：Hao-Ran Li、Xue-Yang Guo、Ming-Zhong Guo、Kui Liu、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01465g

  日期：——

  versatile 1,4-diketones are smoothly generated under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and decagram-scale experiments have shown the practicability and potential applications of this methodology. Moreover, a range of heterocyclic compounds were easily prepared through follow-up procedures of 1,4-diketones.

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。
• Synthesis and antifungal activity of novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Alejandra Ramírez-Villalva、Davir González-Calderón、Roxana I. Rojas-García、Carlos González-Romero、Joaquín Tamaríz-Mascarúa、Macario Morales-Rodríguez、Nieves Zavala-Segovia、Aydeé Fuentes-Benítes

  DOI：10.1039/c7md00442g

  日期：——

  Novel oxazolidin-2-one-linked 1,2,3-triazole derivatives (4a–k) were synthesized by straightforward and versatile azide–enolate (3 + 2) cycloaddition. The series of compounds was screened for antifungal activity against four filamentous fungi as well as six yeast species of Candida spp. According to their efficiency and breadth of scope, they can be ordered as 4k > 4d > 4h > 4a, especially in relation

  通过直接和通用的叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）环加成反应合成了新型恶唑烷-2-酮连接的1,2,3-三唑衍生物（4a–k）。筛选了该系列化合物对四种丝状真菌和六种假丝酵母菌的抗真菌活性。根据它们的效率和范围广度，它们可以被排序为4K > 4D > 4H >图4A，特别是在相对于所述活动对显示光滑念珠菌ATCC-34138，皮状丝孢ATCC-28592和冻土毛霉ATCC-8690，即化合物4D，4h和4k显示出优异的抗光滑毛线虫的活性（分别为MIC 0.12、0.25和0.12μgmL -1），优于伊曲康唑（MIC 1μgml -1）。化合物4d（MIC = 2μgmL -1）的活性高于标准抗真菌药物（MIC = 8μgmL -1）对角皮癣菌的活性，而化合物4k表现出优异的抗毛孔霉菌（MIC）的抗霉菌活性。= 2μgmL -1 和4μgmL -1对于伊曲康唑）。另外，我们在本文中描述了一种新颖
• Synthesis of β- and γ-hydroxy sulfones by regioselective opening of β,γ-epoxy sulfones
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90534-4

  日期：1990.1

  sulfones react regio-selectively with organomagnesium compounds in the presence or not of catalytic amounts of copper(I) bromide to afford β-hydroxy sulfones 2 or γ-tosylated allylic alcoholates 5 respectively. The Michael type addition of Grignard reagents to intermediates 5 in the presence of catalytic amount of copper(l) bromide yields γ-hydroxy sulfones 6. The PCC oxidation of β- and γ-hydroxy sulfones

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。