1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)triazene | 7639-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)triazene
• 英文别名: 1,3-bis(4-trifluormethylphenyl)triazene；1,3-Bis-(4-trifluormethyl-phenyl)-triazen；4-(trifluoromethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl]aniline
• CAS: 7639-95-4
• 化学式: C₁₄H₉F₆N₃
• 分子量: 333.236
• InChiKey: SABMCABGEBCGAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)triazene 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 C₁₄H₈ClF₆N₃
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为路易斯酸催化剂

  摘要：

  我们描述了一种新型的氮基路易斯酸：四芳基-1,2,3-三唑盐。这些都通过 NMR 和 X 射线晶体学进行了充分表征。Gutmann-Beckett 酸度数被确定为高达 35.6，与先前研究的硝鎓盐相比，这一数字很高。这些盐在温和的条件下以优异的产率催化酮、醛、缩醛、醇、醚和甲硅烷基醚的轻松氢化硅烷化-脱氧。据我们所知，这代表了用作路易斯酸催化剂的三唑鎓离子的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01108
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基三氮烯：一类新型的厌食药。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。

  DOI：

  10.1021/jm00360a015

文献信息

• C–H Arylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Through <i>in Situ</i> Diazotisation Of Anilines without Added Promoters: A Green And Selective Coupling Process
  作者：Aymeric P. Colleville、Richard A. J. Horan、Sandrine Olazabal、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00117

  日期：2016.7.15

  A green and selective method for the generation of biaryl compounds through C–H arylation of heterocyclic N-oxides, in which the addition of ascorbic acid as a promoter is not required for either the generation of an aryldiazonium species or the subsequent arylation, is presented. Reaction conditions were optimized through multivariate data analysis, including orthogonal projections to latent structures

  提出了一种绿色的，选择性的方法，用于通过杂环N-氧化物的CH芳基化反应生成联芳基化合物，其中，芳基重氮化合物的生成或随后的芳基化反应均不需要添加抗坏血酸作为促进剂。 。通过多变量数据分析对反应条件进行了优化，包括对潜在结构的正交投影（OPLS）和实验设计（DoE）方法，从而进一步改善了可持续性，然后将其应用于一系列底物，以确定反应条件的范围和局限性。处理。使用原位研究反应提出了红外光谱学和一种机制，该机制解释了本研究和以前的研究中的可用数据。该反应还以克数进行，并进行了量热研究，以支持进一步扩大无启动子转化的规模。
• 1,3-Diaryltriazenes: a new class of anorectic agents
  作者：David T. Hill、Kerry G. Stanley、Janice E. Karoglan Williams、Bernard Loev、Phillip J. Fowler、James P. McCafferty、Edward Macko、Charles E. Berkoff、Christine B. Ladd

  DOI：10.1021/jm00360a015

  日期：1983.6

  A series of substituted 1,3-diaryltriazenes has been synthesized and tested for anorectic activity. Several members of the series were effective; one compound, 1,3-bis[2-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl]triazene, was particularly active, causing weight loss in rats, dogs, and squirrel monkeys. It was devoid of overt central nervous system activity, and compared to previously reported biologically active

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。
• A new reaction of aryl isocyanates with nitrite ion
  作者：Nigel P. Botting、Brian C. Challis

  DOI：10.1039/c39890001585

  日期：——

  Reaction of nitrite ion with excess aryl isocyanate in organic solvents at 0 °C rapidly produces 1,3-diaryltriazenes in good yields via an aryldiazotate ion intermediate reacting with a second molecule of the aryl isocyanate.

  在0℃下在有机溶剂中过量异氰酸芳酯的亚硝酸根离子的反应迅速产生良好产率的1,3- diaryltriazenes经由一个aryldiazotate离子中间体与异氰酸芳酯的第二分子反应。
• Substituent Effects on the Thermal Cis-to-Trans Isomerization of 1,3-Diphenyltriazenes in Aqueous Solution
  作者：Nan Chen、Mónica Barra、Ivan Lee、Navjot Chahal

  DOI：10.1021/jo011094d

  日期：2002.4.1

  the electron-withdrawing character of the para substituent increases. In addition, the rate ascribed to the interconversion of neutral cis rotamers through hindered rotation around the nitrogen-nitrogen single bond is found to decrease as the electron-withdrawing character of the para substituent increases. Rates of interconversion of neutral cis rotamers are also found to decrease with decreasing solvent

  通过激光闪光光解技术研究了一些对称的p，p'-二取代的1,3-二苯基三氮烯的顺式-反式异构化。由于酸/碱促进的1,3-质子重排，一般的酸和一般的碱可催化几何异构化。随着对位取代基的给电子性的增加，酸催化变得更加突出，而随着对位取代基的吸电子性的增强，碱催化变得更加重要。另外，发现由于对位取代基的吸电子特性的增加，归因于中性顺式旋转异构体通过围绕氮-氮单键的阻碍旋转而相互转化的速率降低。还发现中性顺式旋转异构体的相互转化率随着溶剂极性的降低而降低，这表明涉及极性过渡态。另一方面，目标三氮烯的酸催化分解的动力学研究与A1机理是一致的。
• Hartmann, Edmund; Straehle, Joachim, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 7, p. 818 - 824
  作者：Hartmann, Edmund、Straehle, Joachim

  DOI：——

  日期：——