6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮 | 28888-44-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮
• 中文别名: 6,7-二甲氧基喹唑啉-2,4-二酮；6,7-二甲氧基-2,4-(1H,3H)喹唑啉二酮；2,4-二羟基-6,7-二甲氧基喹唑啉；6,7-二甲氧基-1,3-二氢-2,4-喹唑啉二酮；6,7-二甲氧基-2,4喹唑啉二酮；6,7-二甲氧 基-1,3-二氢-2,4-喹唑啉二酮
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 6,7-dimethoxyquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；6,7-dimethoxy-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；6,7-dimethoxyquinazolin-2,4(1H,3H)-dione；6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
• CAS: 28888-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00023889
• 分子量: 222.2
• InChiKey: KWNQIIMVPSMYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  363.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3404 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少量）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 6,7-Dimethoxy-2,4-quinazolinedione
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10N2O4
分子式
: 222.2 g/mol
分子量
成分浓度
6,7-Dimethoxyquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
-
化学文摘编号(CAS No.)28888-44-0
EC-编号249-288-1

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮（多沙唑嗪EP杂质D）是一种用于制备抗高血压药物盐酸阿夫唑嗪的中间体。该化合物为结晶化合物，熔点高于300℃。

此外，它也是哌唑嗪盐酸盐的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以87 g的产率得到2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉唑啉的快速、实用的大规模合成

  摘要：

  带有各种取代基的喹唑啉因其各种生物学特性而受到极大关注。目前用于治疗高血压的喹唑啉家族的重要药物是普鲁佐星、多沙唑星、四唑星、布那唑星、奈达唑嗪、后唑嗪和阿夫唑星。4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 (8) 是这些通用抗高血压药物的常见前体。用于制备 4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 (8) 的出版物*和随后的专利 3 信息涉及取代邻氨基苯甲酸或其酰胺与氰酸钠悬浮液的反应，然后用碱或酸得到取代的 2,4-二羟基喹唑啉 6。 6 与五氯化磷和三氯氧化磷在回流下反应生成 2,4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉 (7)，通过在室温下在稀 THF 中用无水氨处理将其转化为 8。结合我们的 (f)-doxazocin mesylate 工艺开发，我们有机会评估 8 的合成。在再现上述合成路线的过程中遇到了三个主要挑战：(i) 将香草醛 (1) 氧化为香草酸 (2) 使用传统方法，例如 KOH

  DOI：

  10.1080/00304940409458676
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1759,1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2-chloro-4-anilino-quinazoline derivatives as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors
  作者：Maria Letícia de Castro Barbosa、Lídia Moreira Lima、Roberta Tesch、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Frank Totzke、Michael H.G. Kubbutat、Christoph Schächtele、Stefan A. Laufer、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.058

  日期：2014.1

  designed as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors were synthesized and evaluated for inhibitory effects. EGFR and VEGFR-2 are validated targets in cancer therapy and combined inhibition might be synergistic for both antitumor activity and resistance prevention. The biological data obtained proved the potential of 2-chloro-4-anilino-quinazoline derivatives as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors, highlighting

  合成了设计为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉并评估了其抑制作用。EGFR和VEGFR-2在癌症治疗中是经过验证的靶标，联合抑制可能在抗肿瘤活性和耐药性预防方面具有协同作用。获得的生物学数据证明了2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的潜力，突出了化合物8o，其对VEGFR-2的效力大约高7倍，而效力则高11倍。在EGFR上与原型相比7。SAR和对接研究允许鉴定两种激酶的药效基团，并证明了氢键供体在对位的重要性苯胺部分与EGFR和VEGFR-2结合位点中保守的Glu和Asp氨基酸相互作用的位置。
• A Green, Facile, and One-pot Synthesis of 2,4-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-Quinazolinediones under Microwave Irradiations
  作者：Farzad Nikpour、Touraj Paibast

  DOI：10.1246/cl.2005.1438

  日期：2005.10

  Quinazoline-2,4-diones are of considerable interest due to their wide pharmacological properties. Here, we have described an environmentally friendly method for the one-pot synthesis of 2,4-(1H,3H)-quinazolinediones from the reaction of anthranilic acid derivatives with urea in H 2 O media under microwave irradiations. This method is simple, safe, and fast which produces high yield of products without

  由于其广泛的药理特性，喹唑啉-2,4-二酮引起了相当大的兴趣。在这里，我们描述了一种环境友好的方法，用于从邻氨基苯甲酸衍生物与尿素在 H 2 O 介质中在微波辐射下的反应中一锅合成 2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮。该方法简单、安全、快速，无需任何催化剂，产品收率高。
• OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20150376611A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides an oligonucleotide having improved affinity for AGO2, and the like. The oligonucleotide has a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like) or formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like} at the 5′ end thereof, and the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3.

  本发明提供了一种具有改善对AGO2亲和力的寡核苷酸等。该寡核苷酸在其5'端具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基其中X 1 是氧原子或类似物，R 1 是式(IIA)（其中R 5A 是卤素或类似物，而R 6A 是氢原子或类似物）或式(IVA)（其中Y 3A 是氮原子或类似物，而Y 4A 是CH或类似物），或类似物，R 2 是氢原子、羟基、卤素或可选择地取代的较低烷氧基，而R 3 是氢原子或类似物}，并且该核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。
• 一种2,4-（1H，3H）-喹唑啉二酮及其衍生物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111454222B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种2,4‑(1H，3H)‑喹唑啉二酮及其衍生物的合成方法，采用CO2及氨基苄腈类化合物为原料，采用本发明所提出的式I的催化剂反应得到2,4‑(1H，3H)‑喹唑啉二酮及其衍生物。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，不需要高压高温的苛刻条件，整个反应体系中没有金属残留，所使用的催化剂还可以回收利用。
• Carbon Dioxide Mediated Novel Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione in Water
  作者：Kalidas B. Rasal、Ganapati D. Yadav

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00244

  日期：2016.12.16

  A novel, efficient, and scalable CO2 mediated synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione was developed by a simple cyclization of 2-aminobenzonitrile with DMF in water as the solvent. This is the first report of its kind. DMF was used as the necessary carbon source in the synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione. This synthetic protocol is very efficient; it gives >99% conversion with excellent selectivity

  一种新颖，有效，可扩展的CO 2介导的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的合成，是通过在水中以DMF为溶剂的2-氨基苄腈的简单环化而开发的。这是同类报告中的第一份。在合成喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮中，DMF被用作必要的碳源。这种合成协议非常有效；它具有> 99％的转化率，并具有出色的选择性。通过过滤分离产物，因为喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮在水中的高度不溶性。副产物二甲胺也具有工业重要性，而CO 2可以回收利用。该方案在苯并咪唑和苯并噻唑的合成中具有广泛的应用。

表征谱图